Benzyl ((6S,8S)-6-[({(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]propyl}amino)carbonyl]-3-{[(benzyloxy)carbonyl][3-(trifluoromethyl)benzyl]amino}-8-methyl-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-8-yl)acetate | 437761-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzyl ((6S,8S)-6-[({(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]propyl}amino)carbonyl]-3-{[(benzyloxy)carbonyl][3-(trifluoromethyl)benzyl]amino}-8-methyl-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-8-yl)acetate
• 英文别名: benzyl 2-[(6S,8S)-8-methyl-4-oxo-3-[phenylmethoxycarbonyl-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]-6-[[(1R)-1-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]propyl]carbamoyl]-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-8-yl]acetate
• CAS: 437761-36-9
• 化学式: C₄₇H₅₂BF₃N₄O₈
• 分子量: 868.758
• InChiKey: MVXPSLMGUXGNTQ-DWGMIIJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl ((6S,8S)-6-[({(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]propyl}amino)carbonyl]-3-{[(benzyloxy)carbonyl][3-(trifluoromethyl)benzyl]amino}-8-methyl-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-8-yl)acetate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以to afford 217 mg (100%) of 117g as a colorless glass的产率得到((6S,8S)-6-[({(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]propyl}amino)carbonyl]-8-methyl-4-oxo-3-{[3-(trifluoromethyl)benzyl]amino}-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-8-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease

  摘要：

  本发明涉及一种新型嘧啶酮类化合物（公式（I）），它们可用作丝氨酸蛋白酶抑制剂，尤其是用作丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  US06653295B2
• 作为产物：
  描述：

  ((6S,8S)-6-(Anilinocarbonyl)-3-{[(benzyloxy)carbonyl][3-(trifluoromethyl)benzyl]amino}-8-methyl-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-8-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Benzyl ((6S,8S)-6-[({(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]propyl}amino)carbonyl]-3-{[(benzyloxy)carbonyl][3-(trifluoromethyl)benzyl]amino}-8-methyl-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bicyclic pyrimidinone-based HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  A series of bicyclic pyrimidinone-based HCV NS3 protease inhibitors was synthesized via selective C8 position functionalization. Substituted phenylamides and phenylureas were preferred in the S2 binding pocket. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00022-2