turnagainolide A | 1308655-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: turnagainolide A
• 英文别名: (3S,6S,9R,12S,16R)-6-[(2S)-butan-2-yl]-9-methyl-16-[(E)-2-phenylethenyl]-3,12-di(propan-2-yl)-1-oxa-4,7,10,13-tetrazacyclohexadecane-2,5,8,11,14-pentone
• CAS: 1308655-89-1
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₆
• 分子量: 556.703
• InChiKey: SMWGFJCKWZCJNQ-VTKBYMJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  turnagainolide A 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.5h， 生成 methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(E,3R)-5-phenyl-3-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxypent-4-enoyl]amino]butanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Turnagainolides A和B，芽孢杆菌在培养中产生的环二肽：分离，结构阐明和合成

  摘要：

  两个新的环状十肽肽，Turnagainolides A（1）和B（2），已经从海洋分离芽孢杆菌（Bacillus sp）的实验室培养中分离到了。1和2的结构只是大内酯化位点的差向异构体，通过NMR数据分析和化学降解来阐明。Turnagainolides的全合成证实了它们的结构。Turnagainolide B（2）在SHIP1激活分析中显示活性。

  DOI：

  10.1021/np200033y
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 turnagainolide A
  参考文献：
  名称：

  Turnagainolides A和B，芽孢杆菌在培养中产生的环二肽：分离，结构阐明和合成

  摘要：

  两个新的环状十肽肽，Turnagainolides A（1）和B（2），已经从海洋分离芽孢杆菌（Bacillus sp）的实验室培养中分离到了。1和2的结构只是大内酯化位点的差向异构体，通过NMR数据分析和化学降解来阐明。Turnagainolides的全合成证实了它们的结构。Turnagainolide B（2）在SHIP1激活分析中显示活性。

  DOI：

  10.1021/np200033y

文献信息

• Turnagainolides A and B, Cyclic Depsipeptides Produced in Culture by a <i>Bacillus</i> sp.: Isolation, Structure Elucidation, and Synthesis
  作者：Dehai Li、Gavin Carr、Yonghong Zhang、David E. Williams、Ashraf Amlani、Helen Bottriell、Alice L.-F. Mui、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/np200033y

  日期：2011.5.27

  depsipeptides, turnagainolides A (1) and B (2), have been isolated from laboratory cultures of a marine isolate of Bacillus sp. The structures of 1 and 2, which are simply epimers at the site of macrolactonization, were elucidated by analysis of NMR data and chemical degradation. A total synthesis of the turnagainolides confirmed their structures. Turnagainolide B (2) showed activity in a SHIP1 activation

  两个新的环状十肽肽，Turnagainolides A（1）和B（2），已经从海洋分离芽孢杆菌（Bacillus sp）的实验室培养中分离到了。1和2的结构只是大内酯化位点的差向异构体，通过NMR数据分析和化学降解来阐明。Turnagainolides的全合成证实了它们的结构。Turnagainolide B（2）在SHIP1激活分析中显示活性。