(3,4,6-Trifluoro-pyridin-2-yl)-hydrazine | 837365-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3,4,6-Trifluoro-pyridin-2-yl)-hydrazine
• 英文别名: (E)-3,4,6-Trifluoro-2-hydrazono-1,2-dihydropyridine；(3,4,6-trifluoropyridin-2-yl)hydrazine
• CAS: 837365-01-2
• 化学式: C₅H₄F₃N₃
• mdl: MFCD19201530
• 分子量: 163.102
• InChiKey: ZPDFARRNZUFJPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,6-Trifluoro-pyridin-2-yl)-hydrazine 在 copper(II) sulfate 作用下， 反应 0.75h， 以8.65 g的产率得到2,4,5-三氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中：亲核性戊烯取代反应。

  摘要：

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400837
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四氟吡啶 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3,4,6-Trifluoro-pyridin-2-yl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中：亲核性戊烯取代反应。

  摘要：

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400837

文献信息

• Synthesis and Study of Mono(arylhydrazino)acenaphthenones and Nickel Complex Based on Pyridine-Substituted Derivative
  作者：I. V. Bakaev、V. I. Komlyagina、N. F. Romashev、A. L. Gushchin

  DOI：10.1134/s1070328423601644

  日期：2024.4

  Abstract Three mono(arylhydrazino)acenaphthenones, that is, mono(2-pyridylhydrazino)acenaphthenone (Py-mhan, L1), mono(4-cyanophenylhydrazino)acenaphthenone (4-CN-Ph-mhan, L2), and mono(3,4,6-trifluoro-2-pyridylhydrazino)acenaphthenone (FPy-mhan, L3), were synthesized by the reaction of acenaphthene quinone with the appropriate arylhydrazine salt; compounds L2 and L3 were obtained for the first time

  抽象的 三种单(芳基肼基)苊酮，即单(2-吡啶基肼基)苊酮(Py-mhan, L 1 )、单(4-氰基苯肼基)苊酮(4-CN-Ph-mhan, L < b1> ）和单（3,4,6-三氟-2-吡啶基肼基）苊酮（ F Py-mhan, L 3 ）通过以下方法合成苊醌与适当的芳基肼盐的反应；化合物L 2 和L 3 为首次获得。随后 L 1 与氯化镍以 2:1 的比例反应生成八面体配合物 [Ni(Py-mhan) 2 ] (I)，其中 Py-mhan 起作用作为三齿配体。所有制备的化合物均通过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、循环伏安法进行表征；通过X射线衍射测定了L 3 和I的晶体结构。
• Regiochemically Flexible Substitutions of Di-, Tri-, and Tetrahalopyridines:  The Trialkylsilyl Trick
  作者：Manfred Schlosser、Carla Bobbio、Thierry Rausis

  DOI：10.1021/jo047962z

  日期：2005.4.1

  2,4-Difluoropyridine, 2,4-dichloropyridine, 2,4,6-trifluoropyridine, 2,4,6-trichloropyridine and 2,3,4,6-tetrafluoropyridine react with standard nucleophiles exclusively at the 4-position under halogen displacement. However, the regioselectivity can be completely reversed if a trialkylsilyl group is introduced in the 5-position of the 2,4-dihalopyridines or in the 3-position of the 2,4,6-trihalopyridines or 2,3,4,6-tetrahalopyridine. Then only the halogen most remote from the bulky silyl unit (at the 2-position in the case of the 2,4-halopyridines, at the 6-position with the other substrates) gets involved in the exchange process. After removal of the silyl protective group the nucleophile is invariably found to occupy the nitrogen-neighboring position.
• Rerouting Nucleophilic Substitution from the 4-Position to the 2- or 6-Position of 2,4-Dihalopyridines and 2,4,6-Trihalopyridines: The Solution to a Long-Standing Problem
  作者：Manfred Schlosser、Thierry Rausis、Carla Bobbio

  DOI：10.1021/ol047826g

  日期：2005.1.1

  2,4-Difluoro-, 2,4,6-trifluoro-, and 2,3,4,6-tetrafluoropyridine undergo nucleophilic substitution preferentially if not exclusively at the 4-position. However, after the introduction of a trialkylsilyl group at C-3 or C-5, the halogen at the 6-(2-)position is displaced selectively. This synthetically valuable regiocontrol can also be realized with other halopyridines such as 2,4-dichloro- and 2,4,6-trichloropyridine.