methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(E,3R)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate | 1307803-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(E,3R)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1307803-23-1
• 化学式: C₃₁H₄₈N₄O₇
• 分子量: 588.745
• InChiKey: ZRXWFXBQMNBHLR-VPWCLZALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(E,3R)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以0.4 mg的产率得到methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(E,3R)-5-phenyl-3-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxypent-4-enoyl]amino]butanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Turnagainolides A和B，芽孢杆菌在培养中产生的环二肽：分离，结构阐明和合成

  摘要：

  两个新的环状十肽肽，Turnagainolides A（1）和B（2），已经从海洋分离芽孢杆菌（Bacillus sp）的实验室培养中分离到了。1和2的结构只是大内酯化位点的差向异构体，通过NMR数据分析和化学降解来阐明。Turnagainolides的全合成证实了它们的结构。Turnagainolide B（2）在SHIP1激活分析中显示活性。

  DOI：

  10.1021/np200033y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(E,3R)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Turnagainolides A和B，芽孢杆菌在培养中产生的环二肽：分离，结构阐明和合成

  摘要：

  两个新的环状十肽肽，Turnagainolides A（1）和B（2），已经从海洋分离芽孢杆菌（Bacillus sp）的实验室培养中分离到了。1和2的结构只是大内酯化位点的差向异构体，通过NMR数据分析和化学降解来阐明。Turnagainolides的全合成证实了它们的结构。Turnagainolide B（2）在SHIP1激活分析中显示活性。

  DOI：

  10.1021/np200033y