(2R,4S)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-1-(S)-oxiranyl-butan-2-ol | 168072-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-1-(S)-oxiranyl-butan-2-ol
• CAS: 168072-68-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅
• 分子量: 302.411
• InChiKey: XGINNWBBTZNCAD-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-1-(S)-oxiranyl-butan-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium metaperiodate 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium acetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 phosphorus pentoxide 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-[(4R,4aR,6R,8S,8aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ylmethyl]-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine, the fully elaborated trioxadecalin nucleus of mycalamide. A. Control of the key N-acyl aminal stereocenter via carbamate acylation

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine (8), corresponding to the C(10)-C(18) amine fragment of mycalamide A, is described. The synthesis features a highly stereoselective acylation of carbamate 7 that permits the stereochemistry of the key C(10)-N-acyl aminal center to be controlled.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00093-r
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxy-2,2-dimethylpropanal 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 一溴化碘 、 四氯化钛 作用下， 生成 (2R,4S)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-1-(S)-oxiranyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine, the fully elaborated trioxadecalin nucleus of mycalamide. A. Control of the key N-acyl aminal stereocenter via carbamate acylation

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine (8), corresponding to the C(10)-C(18) amine fragment of mycalamide A, is described. The synthesis features a highly stereoselective acylation of carbamate 7 that permits the stereochemistry of the key C(10)-N-acyl aminal center to be controlled.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00093-r