methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene) α-D-glucoside | 161443-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene) α-D-glucoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-glucopyranoside；(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 161443-23-8
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: DHAREFMCLBQPOA-GLAVCGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene) α-D-glucoside 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 mercury(II) diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.92h， 生成 1-O-acetyl-3,4-bis-O-benzyl-5-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of P-5 tethered inositol-1,2,6-trisphosphate, an affinity reagent for α-trinositol receptors

  摘要：

  The synthesis of D-myo-P-5-(O-aminopropyl)-Ins(1,2,5,6)P-4, a phosphodiester analog of Ins(1,2,6)P-3 tethered at the C-5 position, has been achieved and a photoaffinity label has been prepared.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78333-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene) α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of P-5 tethered inositol-1,2,6-trisphosphate, an affinity reagent for α-trinositol receptors

  摘要：

  The synthesis of D-myo-P-5-(O-aminopropyl)-Ins(1,2,5,6)P-4, a phosphodiester analog of Ins(1,2,6)P-3 tethered at the C-5 position, has been achieved and a photoaffinity label has been prepared.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78333-x

文献信息

• The Synthesis of Some Octenoses as Potential Precursors to Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin
  作者：RV Stick、DMG Tilbrook

  DOI：10.1071/ch9901643

  日期：——

  Methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-α-D-galacto-oct-6-enopyranoside, a potential precursor to lincosamine, has been prepared from both methyl α-D-galactopyranoside and methyl α-D-glucopyranoside, with the required inversion at C4 in the latter sequence being effected by a conventional oxidation-reduction. As well, (E)-6,7-dideoxy-1,2: 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enose and (E)- and (Z)-6,7,8- trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enose have been prepared from 1,2: 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactose.

  甲基(E)-2,3-二-O-苄基-6,7,8-三脱氧-α-D-半乳糖-辛-6-烯吡喃糖苷是一种潜在的林可胺前体，已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷和甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中制备出来，后者序列中 C4 所需的反转是通过传统的氧化还原法实现的。此外，(E)-6,7-二脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖和(E)-和(Z)-6,7,8-三脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖也是由 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖制备的。
• Synthesis of P-5 tethered inositol-1,2,6-trisphosphate, an affinity reagent for α-trinositol receptors
  作者：Anu Chaudhary、György Dormán、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78333-x

  日期：1994.10

  The synthesis of D-myo-P-5-(O-aminopropyl)-Ins(1,2,5,6)P-4, a phosphodiester analog of Ins(1,2,6)P-3 tethered at the C-5 position, has been achieved and a photoaffinity label has been prepared.