1-O-acetyl-3,4-bis-O-benzyl-5-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-D-myo-inositol | 167394-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3,4-bis-O-benzyl-5-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-D-myo-inositol
• CAS: 167394-68-5
• 化学式: C₃₀H₃₄O₈
• 分子量: 522.595
• InChiKey: BMVMWQVDFPNMHB-KYXGADQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4-bis-O-benzyl-5-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-D-myo-inositol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of P-5 tethered inositol-1,2,6-trisphosphate, an affinity reagent for α-trinositol receptors

  摘要：

  The synthesis of D-myo-P-5-(O-aminopropyl)-Ins(1,2,5,6)P-4, a phosphodiester analog of Ins(1,2,6)P-3 tethered at the C-5 position, has been achieved and a photoaffinity label has been prepared.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78333-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-acetoxy-3-hydroxy-4,5-bis-O-benzyl-6-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-cyclohexanone 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-O-acetyl-3,4-bis-O-benzyl-5-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的鞘氨醇的合成

  摘要：

  鲨肌醇，肌醇家族的一个罕见构件，存在于axinelloside A，海洋代谢物与针对人端粒酶有趣的抑制活性。在这里，我们提出了从廉价的d-葡萄糖开始的不对称取代的鞘氨醇的简洁合成方法。我们的合成方法利用了乙酸乙烯酯的Ferrier重排和生成酮的立体选择性还原，从而建立了鞘氨醇的核心。该协议可从市售材料中以10个步骤访问大量的鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.038

文献信息

• Synthesis of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 5-phosphate and l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3,5-bisphosphate
  作者：Jirong Peng、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00737-0

  日期：1998.6

  Two new 5-phosphorylated phosphatidylinositols have been synthesized from methyl alpha-D-glucopyranoside as the chiral precursor. These new PtdInsP(n)s have been recently detected in mammalian cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.