(2E,6E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-octa-2,6-dienal | 442159-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-octa-2,6-dienal
• 英文别名: (2E,4S,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylocta-2,6-dienal
• CAS: 442159-42-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: QMOQEJIRXYUQEQ-DXICPLFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-octa-2,6-dienal 在 2,6-二甲基吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Benzoic acid (5E,9E)-(1S,3R,4S,7S,8R)-4,8-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,5,7,9-pentamethyl-2-oxo-undeca-5,9-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状六肽GE3的合成研究：酰基侧链段的立体选择性构建

  摘要：

  通过使用 Sharpless 的不对称二羟基化以及 Evans 和 Paterson 的立体选择性羟醛方法，已经实现了 GE3 (1) 酰基侧链段 2 的立体选择性合成，GE3 是细胞周期从 Gl 期到 S 期的细胞进程的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22724
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E,6E)-(4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-octa-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  环状六肽GE3的合成研究：酰基侧链段的立体选择性构建

  摘要：

  通过使用 Sharpless 的不对称二羟基化以及 Evans 和 Paterson 的立体选择性羟醛方法，已经实现了 GE3 (1) 酰基侧链段 2 的立体选择性合成，GE3 是细胞周期从 Gl 期到 S 期的细胞进程的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22724

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Azinothricin and (+)-Kettapeptin
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar、Jonathan H. George、Marcus A. Walters、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1021/ol802817t

  日期：2009.2.5

  Asymmetric total syntheses of (+)-azinothricin and (+)-kettapeptin have been completed through a common new pathway that exploits a highly chemoselective coupling reaction between the fully elaborated cyclodepsipeptide 5 and the glycal activated esters 3 and 4 at the final stages of both respective syntheses.
• Synthetic Studies on a Cyclic Hexadepsipeptide GE3: Stereoselective Construction of the Acyl Side Chain Segment
  作者：Kazuishi Makino、Yoshiaki Henmi、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1055/s-2002-22724

  日期：——

  Stereoselective synthesis of the acyl side chain segment 2 of GE3 (1), a potent inhibitor of cell progression of the cell cycle from the Gl to S phase, has been achieved by using Sharpless' asymmetric dihydroxylation and Evans' and Paterson's stereoselective aldol methodologies.

  通过使用 Sharpless 的不对称二羟基化以及 Evans 和 Paterson 的立体选择性羟醛方法，已经实现了 GE3 (1) 酰基侧链段 2 的立体选择性合成，GE3 是细胞周期从 Gl 期到 S 期的细胞进程的有效抑制剂。