(2R,2aR,6aS,8bR,10aS,12S,14aS,14bS)-2,12-bis(methoxymethoxy)-6,14a-dimethyl-1,2,6a,7,8b,9,10,10a,11,12,13,14,14a,14b-tetradecahydro-3H-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran-5-carbaldehyde | 1283735-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,2aR,6aS,8bR,10aS,12S,14aS,14bS)-2,12-bis(methoxymethoxy)-6,14a-dimethyl-1,2,6a,7,8b,9,10,10a,11,12,13,14,14a,14b-tetradecahydro-3H-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran-5-carbaldehyde
• CAS: 1283735-94-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆
• 分子量: 460.611
• InChiKey: UHNNKMJOONSSDX-XPTAMVGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2aR,6aS,8bR,10aS,12S,14aS,14bS)-2,12-bis(methoxymethoxy)-6,14a-dimethyl-1,2,6a,7,8b,9,10,10a,11,12,13,14,14a,14b-tetradecahydro-3H-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran-5-carbaldehyde 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 C₃₁H₅₀O₇
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀1的实用合成

  摘要：

  让我们付诸实践：从pregnan-（16 S，20 S）-二醇和类固醇（16 S），22-内酯开始，提出一种新的天然甾醇实用合成策略。串联双氧汞化-脱汞和取代-缩酮化级联被认为是构建螺环的关键反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000882
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5S,6S,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6,13-dimethyl-8-oxo-7-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.05,9.013,18]icos-3-en-16-yl] acetate 在 甲醇 、 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2R,2aR,6aS,8bR,10aS,12S,14aS,14bS)-2,12-bis(methoxymethoxy)-6,14a-dimethyl-1,2,6a,7,8b,9,10,10a,11,12,13,14,14a,14b-tetradecahydro-3H-naphtho[2',1':4,5]indeno[7a,1-c]pyran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀1的实用合成

  摘要：

  让我们付诸实践：从pregnan-（16 S，20 S）-二醇和类固醇（16 S），22-内酯开始，提出一种新的天然甾醇实用合成策略。串联双氧汞化-脱汞和取代-缩酮化级联被认为是构建螺环的关键反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000882