(1S,4R)-7-Iodomethyl-7-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 85427-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (1S,4R)-7-Iodomethyl-7-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 85427-99-2
• 化学式: C₉H₁₃I
• 分子量: 248.107
• InChiKey: RXMMEMBSMBORDB-JVHMLUBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-7-Iodomethyl-7-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (1S,4R)-7-((E)-5-Chloro-4-methyl-pent-3-enyl)-7-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内I型-“镁-烯”反应进行（±）-sinularene和（±）-5-e-sinularene的立体选择性全合成

  摘要：

  由降冰片烯以立体控制的方式合成了（±）-Sinularene（）和（±）-5-epi-Sinularene（），总产率分别为4％和8％。关键步骤→涉及区域和立体选择性分子内“镁-烯”反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85684-1
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,4R)-7-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ylmethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以87%的产率得到(1S,4R)-7-Iodomethyl-7-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内I型-“镁-烯”反应进行（±）-sinularene和（±）-5-e-sinularene的立体选择性全合成

  摘要：

  由降冰片烯以立体控制的方式合成了（±）-Sinularene（）和（±）-5-epi-Sinularene（），总产率分别为4％和8％。关键步骤→涉及区域和立体选择性分子内“镁-烯”反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85684-1