N-Cbz-D-别苏氨酸甲酯 | 100157-53-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Cbz-D-别苏氨酸甲酯
• 中文别名: N-CBZ-D-别苏氨酸甲酯
• 英文名称: N-carbobenzyloxy-D-allo-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 100157-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: OPZWAOJFQFYYIX-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-D-别苏氨酸甲酯 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 Eu(fod)3 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1S,2R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((2S,6S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  高压[4 + 2] 1-甲氧基-1,3-丁二烯的环加成N，O -保护的d-threoninals和D-异体-threoninals

  摘要：

  高压[4 + 2]环加成的反式-1-甲氧基-1,3-丁二烯（3），以N，O -保护D-同种异体-threoninals（4）和d-threoninals（8进行了研究）。在所有情况下，5，6-顺式加合物是主要产物。通过与Eu（fod）3的α螯合或分子内氢键来解释结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80941-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,6R)-6-Methyl-5-((R)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-2-((R)-1-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3]oxazinan-4-one 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Cbz-D-别苏氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hetero Diels−Alder vs Electrocyclic Reaction of Azadiene:  Selective Synthesis of All Stereoisomers of Threonines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971395g

文献信息

• Structure Elucidation of the Peptide Antibiotics Herbicolin A and B
  作者：Mitat Aydin、Norbert Lucht、Wilfried A. König、Rudolf Lupp、Günther Jung、Günther Winkelmann

  DOI：10.1002/jlac.198519851117

  日期：1985.11.12

  The structures of the amphiphilic peptide antibiotics herbicolin A and B were determined by application of physical methods, chemical degradation, and partial syntheses. Herbicolin B is a lipodepsinonapeptide with the sequence DH-Abu-L-Thr-D-aThr-D-Leu-Gly-D-Gln-Gly-N-Me-L-aThr-L-Arg (DH-Abu = 2,3-dehydro-α-aminobutyric acid). The C-terminal Arg residue forms a lactone ring with the hydroxy group of

  通过应用物理方法，化学降解和部分合成，确定了两亲性肽类抗生素草本植物A和B的结构。Herbicolin B是一种具有序列DH-Abu-L-Thr-D-aThr-D-Leu-Gly-D-Gln-Gly- N -Me-L-aThr-L-Arg（DH-Abu = 2， 3-脱氢-α-氨基丁酸）。C末端的Arg残基与L-Thr的羟基形成内酯环，而N末端被（R）-3-羟基十四烷酸残基酰化。草本植物素A的主要成分与草本植物素B的不同之处在于，其他的D-葡萄糖部分以1-α-糖苷键与3-羟基十四烷酸残基连接。因此，草药草素A构成了迄今已知的第一种糖脂去氧核糖肽抗生素。
• A search for peptide ligase: cosolvent-mediated conversion of proteases to esterases for irreversible synthesis of peptides
  作者：Carlos F. Barbas、Jose R. Matos、J. Blair. West、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00223a042

  日期：1988.7

  Further, the reactions can be carried out in a mixture of organic solvent and water, devoid of the problem of low solubility of protected peptides in the organic solvents employed in chemical synthesis. With these advantages, however, come the disadvantages that the amidase activity of proteases causes a secondary hydrolysis of the growing peptides and that the substrates of proteases are generally limited

  丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶（胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、木瓜蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶）在一定浓度的水溶性有机溶剂中不表现出酰胺酶活性。然而，酯酶活性仍然显着。这些修饰的酶可以在动力学控制方法（氨解）中用作肽连接酶，用于肽的逐步合成和片段偶联，其产物没有二次水解。展示了在这种条件下合成含有 D 和 L-氨基酸以及含有 0-甲基-D-别苏氨酸和α-氨基己二酸的青霉素前体的肽。Z-Phe-Leu-NH 在无水 DMF 和含水 DMF（50% 水，v/v）中的酶促合成的比较研究表明，在含水 DMF 中的速率要快 10000 倍以上。胰凝乳蛋白酶，枯草杆菌蛋白酶和灰色链霉菌蛋白酶对无水 DMF 中的 Z-Phe-OMe + Leu-NH2 无活性。蛋白酶在肽合成中作为催化剂的利用始于本世纪初 2，并且仍然是一个活跃的研究领域。~ 部分流程已经商业化；尤其重要的是生产阿斯巴甜 4 和人胰岛素 5 酶促肽合成的优
• γ-Lactam analogues of monocyclic β-lactam antibiotics
  作者：Maxwell J. Crossley、Robyn L. Crumbie、Yik M. Fung、Jeffrey J. Potter、Mary A. Pegler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96234-8

  日期：1987.1

  γ-Lactam analogues of monocyclic β-lactam antibiotics, the oxamazins, have been prepared from N-protected γ-nitro-α-amino acid esters. Unlike the oxamazins, these higher homologues are devoid of biological activity.

  单环β-内酰胺抗生素的γ-内酰胺类似物，恶唑嗪，是由N-保护的γ-硝基-α-氨基酸酯制得的。与恶唑嗪不同，这些较高的同源物没有生物活性。
• Routes to mitomycins. Chirospecific synthesis of aziridinomitosenes
  作者：Kenneth J. Shaw、Jay R. Luly、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00223a019

  日期：1985.11
• Hetero Diels−Alder vs Electrocyclic Reaction of Azadiene:  Selective Synthesis of All Stereoisomers of Threonines
  作者：Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1021/jo971395g

  日期：1997.12.1