N-Cbz-D-烯丙基甘氨酸 | 127474-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-Cbz-D-烯丙基甘氨酸
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pent-4-enoic acid；(R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoic acid；(R)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-4-pentenoic acid；(2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)pent-4-enoic acid；Cbz-D-allylglycine；Cbz-D-Alg-OH；(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• CAS: 127474-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: DGEZDWGCGXHLEW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-D-烯丙基甘氨酸 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl (1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Esters from Methionine, Allylglycine, and Serine

  摘要：

  Here we report a versatile ring-closing metathesis-based approach to 5-, 6-, and 7-membered cyclic beta-amino esters starting with simple and readily available building blocks-methionine, allylglycine, and serine-where the nature of the amino acid determines the size of the carbocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jo049794g
• 作为产物：
  描述：

  D-烯丙基甘氨酸 生成 N-Cbz-D-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE CGRP

  摘要：

  公开号：

  WO2006041830A3
• 作为试剂：
  描述：

  2-bromo-N-(2,4-dimethoxybenzyl)prop-2-en-1-amine 、 N-Cbz-D-烯丙基甘氨酸 在 N-Cbz-D-烯丙基甘氨酸 作用下， 生成 benzyl ((1R)-1-{[(2-bromoprop-2-en-1-yl)(2,4-dimethoxybenzyl)amino]carbonyl}but-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DU CGRP

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：（其中变量R1、R2和R3如本文所定义），用作CGRP受体拮抗剂，用于治疗或预防CGRP参与的疾病，如头痛、偏头痛和群集性头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。

  公开号：

  WO2004092168A1

文献信息

• Microbial enantioselective removal of the N-benzyloxycarbonyl amino protecting group
  作者：Michèle Maurs、Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.03.005

  日期：2012.12

  Cbz-l-Glu as sole nitrogen source. A lyophilized whole-cell preparation of two Arthrobacter sp. strains grown on Cbz-Glu or Cbz-Gly exhibited a high cleavage activity. The conditions of hydrolysis have been optimized and a quantitative enantioselective deprotection of several Cbz-dl-amino acids was obtained, as well as the deprotection of N-carbamoylester derivatives of several synthetic amino compounds

  为了使N-碳苯甲氧基-1-氨基酸（Cbz-AA）和相关化合物脱保护，通过以Cbz-1-Glu作为唯一氮源的富集培养从土壤中选择了一系列微生物。两种节杆菌属的冻干全细胞制剂。在Cbz-Glu或Cbz-Gly上生长的菌株显示出高裂解活性。已经优化了水解条件，并且获得了几种Cbz-dl-氨基酸的定量对映选择性脱保护，以及几种合成氨基化合物的N-氨基甲酸酯衍生物的脱保护。该方法的应用描述了以高收率和高光学纯度制备Cbz-d-烯丙基甘氨酸和1-烯丙基甘氨酸的方法。
• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011029046A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了用作Btk抑制剂的化合物、其组合物以及使用方法。
• Optical resolution of unusual amino–acids by lipase-catalysed hydrolysis
  作者：Toshifumi Miyazawa、Tadanori Takitani、Shinichi Ueji、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1039/c39880001214

  日期：——

  The 2-chloroethyl esters of the N-benzyloxycarbonyl (Z) derivatives of several unusual amino-acids are converted by Aspergillus niger lipase into enantiomerically enriched Z-amino-acids with fairly high optical purities, the L-enantiomers being preferentially hydrolysed.

  黑曲霉脂肪酶将几种不同氨基酸的N-苄氧基羰基（Z）衍生物的2-氯乙基酯转化为对映异构体富集的Z-氨基酸，具有相当高的光学纯度，L-对映体优先水解。
• Diastereoselective Cationic Tandem Cyclizations to <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds:  Total Synthesis of (−)-Dysibetaine PP
  作者：Denis R. IJzendoorn、Peter N. M. Botman、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol052598r

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Herein, we report a short and diastereoselective synthesis of the natural product (-)-dysibetaine PP. The key step in the synthetic sequence is a novel highly diastereoselective tandem-cyclization reaction of an enantiomerically pure dipeptide. This cyclization methodology is applied in the synthesis of a broader range of N-heterocyclic scaffolds.

  [反应：见正文]在此，我们报道了天然产物（-）-dysibetaine PP的短而非对映选择性合成。合成序列中的关键步骤是对映体纯的二肽的新型高度非对映选择性串联环化反应。这种环化方法学可用于合成范围更广的N杂环支架。
• Cgrp Receptor Antagonists
  申请人：Burgey S. Christopher

  公开号：US20070287696A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds of Formula I: and Formula II: (where variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, B, D, G, J, Q, T, W, X and Y are as defined herein) useful as antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, pharmaceutical compositions comprising these compounds, use of these compounds and compositions to prevent or treat diseases involving CGRP.

  化合物的化学式I：和化学式II：（其中变量R1、R2、R3、R4、A、B、D、G、J、Q、T、W、X和Y的定义如下）可作为CGRP受体拮抗剂，在涉及CGRP的疾病的治疗或预防中有用，包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物和组合物来预防或治疗涉及CGRP的疾病。