13-(1'-hydroxyethyl)mokkolactone | 680202-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-(1'-hydroxyethyl)mokkolactone
• CAS: 680202-75-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: YRBQUTDCCBBGLO-KIYQABBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(1'-hydroxyethyl)mokkolactone 在 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (11R,16S)-11-hydroxy-13-(1'-hydroxyethyl)mokkolactone
  参考文献：
  名称：

  11,16氧杂环丁烷内酯。光谱证据和构象分析

  摘要：

  倍半萜内酯构成具有多种生物活性，包括化感作用的多种化合物。天然倍半萜内酯脱氢肋骨内酯和氰基吡啶青霉素已通过三种不同的方式进行了修饰：制备11,13-氧杂环丁烷内酯，添加第二个迈克尔受体和还原α-亚甲基-γ-内酯，以建立未来的结构-活性关系（SAR）研究。我们已经在C-11和C-16位置获得了所有的氧杂环丁烷内酯立体异构体。这一事实使我们能够建立由NMR和X射线分析得出的实验数据与C-11和C-16构型之间的一些相关性，这可能是建立立体化学以及确认化学结构的有用工具。在类似化合物上存在氧杂环丁烷环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.058
• 作为产物：
  描述：

  去氢木香内酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13-(1'-hydroxyethyl)mokkolactone
  参考文献：
  名称：

  植物毒性植物来源的 Eudesmanolides 和 Guaianolides 的生物勘探用于控制 Amaranthus viridis、Echinochloa crus-galli 和 Lolium perenne 杂草

  摘要：

  在生物测定中，针对农业中关注的三种杂草（Amaranthus viridis L.、Echinochloa crus-galli L. 和 Lolium perenne）评估了一系列 Eudesmanolides 和 guajanolides 的植物毒性，包括天然产物和通过植物分离倍半萜内酯半合成获得的新衍生物L.).Eudesmanolides 和 愈创木内酯 均对所有物种的根和芽生长具有活性，其中 eudesmanolides 普遍表现出改进的活性。用作阳性对照的除草剂获得的 IC50 值（分别在根和芽生长时，A. viridis：27.8 和 85.7 μM;E. crus-galli：167.5 和 288.2 μM;L. perenne： 99.1 和 571.4 μM）在大多数病例中得到改善。讨论了结构-活性关系，发现 A 环和 C-13 的羟基化以及羟基的位置、数量和方向以及

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06901