(3,3-D2)-Norbornanon | 18153-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3,3-D2)-Norbornanon
• 英文别名: 3,3-Dideuteriobicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 18153-61-2
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 112.14
• InChiKey: KPMKEVXVVHNIEY-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-D2)-Norbornanon 在 十六烷基三甲基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-deuteriobicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  八分圆规则。十四。α-exo和内氘代双环[3.2.1] octan-3-one和6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-3的合成及圆二色性

  摘要：

  通过重氮甲烷环制备的（1R，5S）-2S-氘代双环[3.2.1] octan-3-one（1）和（1R，5S）-2R-氘代双环[3.2.1] octan-3-one（2） （1S，4R）-2（exo）-氘代双环-[2.2.1]庚烷-2-酮和（1S，4R）-2（endo）-氘代双环[2.2.1]庚--2-酮的扩大，两者，得到（ - ）N-π *圆二色性（CD）棉花效果，Δε最大294 = -0.05和Δε最大294 = -0.1，分别在烃类溶剂。（1S，5R）-2S-氘-6,6-二乙基双环[3.1.1]庚烷-3-一（3）和（1S，5R）-2R-氘-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷由（-）桃金娘制制的-3-one（4）均表现出非凡的振动精细结构，可用于在烃溶剂和相反符号的CEsΔε中观察到的n-π * CD跃迁最大282 = -0.01和Δε最大279 = + 0.01分别在CF 3 CH

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96653-0
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 在 十六烷基三甲基溴化铵 氘氧化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 以0.85 g的产率得到(3,3-D2)-Norbornanon
  参考文献：
  名称：

  八分圆规则。十四。α-exo和内氘代双环[3.2.1] octan-3-one和6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-3-3的合成及圆二色性

  摘要：

  通过重氮甲烷环制备的（1R，5S）-2S-氘代双环[3.2.1] octan-3-one（1）和（1R，5S）-2R-氘代双环[3.2.1] octan-3-one（2） （1S，4R）-2（exo）-氘代双环-[2.2.1]庚烷-2-酮和（1S，4R）-2（endo）-氘代双环[2.2.1]庚--2-酮的扩大，两者，得到（ - ）N-π *圆二色性（CD）棉花效果，Δε最大294 = -0.05和Δε最大294 = -0.1，分别在烃类溶剂。（1S，5R）-2S-氘-6,6-二乙基双环[3.1.1]庚烷-3-一（3）和（1S，5R）-2R-氘-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷由（-）桃金娘制制的-3-one（4）均表现出非凡的振动精细结构，可用于在烃溶剂和相反符号的CEsΔε中观察到的n-π * CD跃迁最大282 = -0.01和Δε最大279 = + 0.01分别在CF 3 CH

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96653-0

文献信息

• Mercury Photosensitized Decomposition of Norcamphor and d-Camphor^1a
  作者：R. Srinivasan

  DOI：10.1021/ja01485a013

  日期：1961.12
• Werstiuk, Nick Henry; Banerjee, Sujit, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 534 - 541
  作者：Werstiuk, Nick Henry、Banerjee, Sujit

  DOI：——

  日期：——
• Jackson, W. Roy; Nicolson, David M., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 10, p. 2261 - 2269
  作者：Jackson, W. Roy、Nicolson, David M.

  DOI：——

  日期：——
• BARROW, COLIN J.;BRIGHT, STEVEN T.;COXON, JAMES M.;STEEL, PETER J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2542-2549
  作者：BARROW, COLIN J.、BRIGHT, STEVEN T.、COXON, JAMES M.、STEEL, PETER J.

  DOI：——

  日期：——
• Solvolytic elimination reactions of tertiary .alpha.-CSNMe2-substituted systems
  作者：Xavier Creary、Holia N. Hatoum、Angela Barton、Timothy E. Aldridge

  DOI：10.1021/jo00032a051

  日期：1992.3

  The tertiary benzylic alpha-CSNMe2-substituted p-nitrobenzoates and trifluoroacetates of general structure Ar(CH3)C(CSNMe2)(OCOR), 7 and 8, solvolyze to give exclusively elimination products H2C = C(CSNMe2)Ar. A Hammett study gave a nonlinear correlation. Variation in rate with solvent ionizing power was small for the unsubstituted trifluoroacetate derivative of 8, and the beta-CD3 isotope effect on rate was negligible. There is, however, a large isotope effect (2.5-2.8) in formation of the elimination product when Ph(CH2D)C(CSNMe2)(OCOCF3) solvolyzes. It is concluded that an intermediate must be involved since the product-determining step and the rate-determining step have differing isotope effects. The likely intermediate is an alpha-CSNMe2-substituted cation (as an ion pair), despite the fact that the reaction has few characteristics of a typical E1 reaction. Tertiary norbornyl, cyclohexyl, and 2-propyl alpha-CSNMe2-substituted systems also react to give exclusively elimination products at rates far in excess of alpha-CONMe2 analogues. It is suggested that alpha-CSNMe2 cations are also intermediates and that these cations undergo proton loss at an early ion pair stage. These cations are proposed to derive substantial stabilization by charge delocalization onto sulfur of the thiocarbonyl group. By way of contrast, the secondary system CH3CH(CSNMe2)(OCOCF3), 25, solvolyzes to give mainly a rearranged product CH3CH(CONMe2)(SCOCH3) via a k(DELTA) mechanism involving neighboring thiocarbonyl participation leading to a cyclized ion.