(-)-complicatic acid | 51741-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-complicatic acid
• 英文别名: (1S,3R,5S,7R,8R,11S)-5,8-dimethyl-9-methylidene-10-oxo-12-oxatetracyclo[6.4.0.01,11.03,7]dodecane-5-carboxylic acid
• CAS: 51741-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: AIGBRUUHKLIFND-PMKYJIPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-complicatic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到(1aR-(1aalpha,2beta,3Abeta,3balpha,5alpha,6aalpha,7As*))-十氢-2-羟基-3a,5-二甲基-3-亚甲基-环戊二烯并(4,5)二并环戊烯并(1,6a-b)环氧乙烯-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4S,6S,11RS)-1,4,11-trimethyl-10-oxotricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-8-ene-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (-)-complicatic acid
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230

文献信息

• A total synthesis of(+)-hirsutic acid.
  作者：Mayumi NISHIDA、Katsuhiko ISEKI、Masakatsu SHIBASAKI、Shiro IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.38.3230

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of (+)-hirsutic acid has been accomplished in a highly stereocontrolled manner, including a novel method for the preparation of (1S, 5R, 6S)-6-hydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3-one and a stereospecific Simmons-Smith reaction controlled by the participation of a relatively remote hydroxyl group.

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。
• A simple, highly stereocontrolled total synthesis of (+)-hirsutic acid
  作者：Masakatsu Shibasaki、Mayumi Yamazaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85826-8

  日期：——

  A chirally directed total synthesis of (+)-hirsutic acid from 1,3-cyclooctadiene has been accomplished in a highly stereocontrolled manner.

  由1,3-环辛二烯手性完全合成（+）-亚硫酸的酸已经以高度立体可控的方式完成。
• Total synthesis of hirsutic acid C and complicatic acid
  作者：Paul Francis Schuda、Jennifer L. Phillips、Tina M. Morgan

  DOI：10.1021/jo00364a023

  日期：1986.7
• Iterative three-carbon annelation. A stereoselective total synthesis of (.+-.)-hirsutic acid C
  作者：Andrew E. Greene、Marie Jacqueline Luche、Jean Pierre Depres

  DOI：10.1021/ja00346a054

  日期：1983.4
• NISHIDA, MAYUMI;ISEKI, KATSUHIKO;SHIBASAKI, MASAKATSU;IKEGAMI, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3230-3237
  作者：NISHIDA, MAYUMI、ISEKI, KATSUHIKO、SHIBASAKI, MASAKATSU、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——