3-((1R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-propionitrile | 725268-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((1R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-propionitrile
• 英文别名: 3-[(1R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl]propanenitrile
• CAS: 725268-59-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: COBKQQDWVCWJCH-UEVCKROQSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-propionitrile 在 叔丁基过氧化氢 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (3S,4R)-5-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-4-methyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-((1R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072