3-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-propionic acid | 725268-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-[(1S,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 725268-44-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: AZCUCTXNQHLAPP-VLCRHTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-propionic acid 在 叔丁基过氧化氢 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2R,3S)-2-[(R)-2-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-1-methyl-ethyl]-3-iodomethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-((1S,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-cyclohexyl)-ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072

文献信息

• Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment
  作者：Haruhiko Fuwa、Yumiko Okamura、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.072

  日期：2004.6

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.