[(1R,2R)-3-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-1-iodomethyl-2-methyl-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 725268-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R)-3-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-1-iodomethyl-2-methyl-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: [(2R,3R)-4-[(1S,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl]-1-iodo-3-methylbutan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 725268-33-7
• 化学式: C₃₁H₄₇IO₃Si
• 分子量: 622.702
• InChiKey: BTJQJKRVRAVRGI-DSNAQWLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R)-3-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-1-iodomethyl-2-methyl-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E)-(1S,4S)-1-[(R)-2-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-1-methyl-ethyl]-9-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-non-5-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(R)-2-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-1-methyl-ethyl]-oxiranyl}-methanol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 [(1R,2R)-3-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-1-iodomethyl-2-methyl-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072