(R)-3-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-2-methyl-propan-1-ol | 725268-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-2-methyl-propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-[(1S,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 725268-47-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃
• 分子量: 368.516
• InChiKey: WMDWECHTEYALCR-OYYPCOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-2-methyl-propan-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (3R,4R)-5-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-((1S,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-cyclohexyl)-ethyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-3-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072