ethyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-2-C-methyl-DL-arabinonate | 93636-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-2-C-methyl-DL-arabinonate
• CAS: 93636-20-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: LAUKOLKYVJPNQU-SZTVNRBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-2-C-methyl-DL-glycero-pent-2-enonate 在 四氧化锇 、 copper(I) sulfate 、 potassium chlorate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-2-C-methyl-DL-arabinonate
  参考文献：
  名称：

  糖精酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要用四氧化将顺式-2,3-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-甘油-戊-2-烯酸酯（1）羟化，得到4,5-O-异亚丙基乙基-β-dl-半乳糖苷（4,5- O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-lyxonate，3）和4,5- O-异亚丙基-α-dl-葡萄糖苷（乙基4,5- O -异亚丙基-2-C-甲基-dl-核糖酸酯，4）。类似地，1的反式异构体产生4，5-O-异亚丙基-α-dl-半乳糖苷酸乙酯（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-木糖酸乙酯，5）的混合物4,5-O-异亚丙基-β-dl-葡糖精（4,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-dl-阿拉伯糖酸酯，6）。化合物3–6被转化为相应的1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85302-1