methyl 2-((5R,7aR,8R,10R,10aR)-10-ethyl-4,9-dioxododecahydroazipino[3,2,1-h,i]indol-8-yl)acetate | 1429924-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((5R,7aR,8R,10R,10aR)-10-ethyl-4,9-dioxododecahydroazipino[3,2,1-h,i]indol-8-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4R,5R,7R,8R,13R)-7-ethyl-6,12-dioxo-1-azatricyclo[6.4.1.04,13]tridecan-5-yl]acetate
• CAS: 1429924-77-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: OOWBVDHWWOSROR-WWRHJZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((5R,7aR,8R,10R,10aR)-10-ethyl-4,9-dioxododecahydroazipino[3,2,1-h,i]indol-8-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到13-desmethyl-5-oxostenine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Stenine和9a-epi-Stenine的不对称全合成

  摘要：

  描述了亚洲国家用作民间药的Stemona生物碱家族成员（-）-丁胺的不对称合成路线。所用序列的关键特征包括在由手性辅助单元控制的环己烷环上的立体选择性转化和分子内的Mitsunobu反应以构建全氢吲哚环系统。通过使用在路由上的中间向（ - ） - stenine，9A-的不对称合成外延-stenine还执行。9a Epi中的C（9a）立体中心通过使用酮叠氮化物前体的Staudinger / aza-Wittig反应，然后还原生成的亚胺来安装-stenine。这项工作的结果证明了基于手性助剂的策略在制备含有高度官能化环己烷核心的天然生物碱中的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200376
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,6R,8R,9R)-9-allyl-6-methoxy-3,4-diphenyl-2,5-dioxabicyclo[6.4.0]dodec-11-en-10-one 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 methyl 2-((5R,7aR,8R,10R,10aR)-10-ethyl-4,9-dioxododecahydroazipino[3,2,1-h,i]indol-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Stenine和9a-epi-Stenine的不对称全合成

  摘要：

  描述了亚洲国家用作民间药的Stemona生物碱家族成员（-）-丁胺的不对称合成路线。所用序列的关键特征包括在由手性辅助单元控制的环己烷环上的立体选择性转化和分子内的Mitsunobu反应以构建全氢吲哚环系统。通过使用在路由上的中间向（ - ） - stenine，9A-的不对称合成外延-stenine还执行。9a Epi中的C（9a）立体中心通过使用酮叠氮化物前体的Staudinger / aza-Wittig反应，然后还原生成的亚胺来安装-stenine。这项工作的结果证明了基于手性助剂的策略在制备含有高度官能化环己烷核心的天然生物碱中的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200376

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Stenine and 9a-<i>epi</i>-Stenine
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenji Nakahara、Naoyuki Kotoku、Yusuke Ohba、Yasushi Nagatomi、Tsung-Lung Wang、Yoshinari Sawama、Kenichi Murai、Kie Hirano、Tomohiro Oki、Shintaro Wakamatsu、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.201200376

  日期：2012.10.22

  route for the asymmetric synthesis of (−)‐stenine, a member of the Stemona alkaloid family used as folk medicine in Asian countries, is described. The key features of the sequence employed include stereoselective transformations on a cyclohexane ring controlled by a chiral auxiliary unit and an intramolecular Mitsunobu reaction to construct the perhydroindole ring system. By using an intermediate in the

  描述了亚洲国家用作民间药的Stemona生物碱家族成员（-）-丁胺的不对称合成路线。所用序列的关键特征包括在由手性辅助单元控制的环己烷环上的立体选择性转化和分子内的Mitsunobu反应以构建全氢吲哚环系统。通过使用在路由上的中间向（ - ） - stenine，9A-的不对称合成外延-stenine还执行。9a Epi中的C（9a）立体中心通过使用酮叠氮化物前体的Staudinger / aza-Wittig反应，然后还原生成的亚胺来安装-stenine。这项工作的结果证明了基于手性助剂的策略在制备含有高度官能化环己烷核心的天然生物碱中的适用性。