| 776316-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 776316-00-8
• 化学式: C₄₅H₄₉NO₉S
• 分子量: 779.951
• InChiKey: RWMVAUGOEBFHRO-AYATXARJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1R,3R,4R,5S,11S,13R,15S,17R,19Z,21R,22R,24S)-22-(hydroxymethyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,6,12,16,23-pentaoxapentacyclo[13.11.0.03,13.05,11.017,24]hexacosa-8,19,25-trien-21-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.010
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.010