(1S,3R,5S,8R,9R,10S)-5-[(2R,3S)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]pent-4-en-2-yl]oxy-9-phenylmethoxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-6-one | 357439-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,5S,8R,9R,10S)-5-[(2R,3S)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]pent-4-en-2-yl]oxy-9-phenylmethoxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-6-one
• CAS: 357439-43-1
• 化学式: C₅₆H₆₆O₈Si₂
• 分子量: 923.306
• InChiKey: LYCCFJIAELGZSW-HHWAFVODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S,8R,9R,10S)-5-[(2R,3S)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]pent-4-en-2-yl]oxy-9-phenylmethoxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-6-one 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 206.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.010
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲氧基苯甲醛 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,3R,5S,8R,9R,10S)-5-[(2R,3S)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]pent-4-en-2-yl]oxy-9-phenylmethoxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.010

文献信息

• Oishi; Tanaka; Ogasawara, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 952 - 954
  作者：Oishi、Tanaka、Ogasawara、Maeda、Oguri、Hirama

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C
  作者：Shoji Kobayashi、Yusuke Takahashi、Kazuo Komano、Babak H. Alizadeh、Yuuya Kawada、Tohru Oishi、Shin-ichiro Tanaka、Yoshihiro Ogasawara、Shin-ya Sasaki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.010

  日期：2004.9

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.