| 776315-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 776315-77-6
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: DCBAXEOPGDXBSO-UCDRPUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过迭代闭环复分解和 Tsuji-Trost 烯丙基化合成太平洋雪卡毒素 CTX3C 的 A−F 片段

  摘要：

  太平洋雪卡毒素 CTX3C 的全功能化 A−F 环系统适合与天然产物的 I−M 片段偶联，是由简单的葡萄糖衍生物合成的。以闭环复分解和立体选择性钯介导的烯丙基化为特征的六步序列已以迭代方式部署来构建中等大小的 D 和 E 环。

  DOI：

  10.1002/chem.202303121
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 (R)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过迭代闭环复分解和 Tsuji-Trost 烯丙基化合成太平洋雪卡毒素 CTX3C 的 A−F 片段

  摘要：

  太平洋雪卡毒素 CTX3C 的全功能化 A−F 环系统适合与天然产物的 I−M 片段偶联，是由简单的葡萄糖衍生物合成的。以闭环复分解和立体选择性钯介导的烯丙基化为特征的六步序列已以迭代方式部署来构建中等大小的 D 和 E 环。

  DOI：

  10.1002/chem.202303121

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C
  作者：Shoji Kobayashi、Yusuke Takahashi、Kazuo Komano、Babak H. Alizadeh、Yuuya Kawada、Tohru Oishi、Shin-ichiro Tanaka、Yoshihiro Ogasawara、Shin-ya Sasaki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.010

  日期：2004.9

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.