(3S,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-Benzyloxy-3-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-2-ol | 357439-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-Benzyloxy-3-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-2-ol
• CAS: 357439-44-2
• 化学式: C₅₈H₇₀O₈Si₂
• 分子量: 951.36
• InChiKey: FMLDRYYJKWJODW-CFMSPLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-Benzyloxy-3-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 161.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.010
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]-1-[(3aS,8bR)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-[(2R,3S)-1,3-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]pent-4-en-2-yl]oxypropan-1-one 在 甲基锂 、 4-甲氧基苯甲醛 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3S,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-Benzyloxy-3-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-but-3-enyloxy]-2-vinyl-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.010

文献信息

• Oishi; Tanaka; Ogasawara, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 952 - 954
  作者：Oishi、Tanaka、Ogasawara、Maeda、Oguri、Hirama

  DOI：——

  日期：——