[(1R,3R,6S,7R,9S,11R,13S,19S,20R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-4,15-dien-7-yl]methanol | 776315-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1R,3R,6S,7R,9S,11R,13S,19S,20R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-4,15-dien-7-yl]methanol
• CAS: 776315-75-4
• 化学式: C₃₄H₄₆O₇Si
• 分子量: 594.821
• InChiKey: KNPVEOXEGFWZNU-VKRNKMCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,6S,7R,9S,11R,13S,19S,20R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-4,15-dien-7-yl]methanol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.010
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]-1-[(3aS,8bR)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]oxy]propan-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 4-甲氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酸 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 [(1R,3R,6S,7R,9S,11R,13S,19S,20R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-4,15-dien-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.010

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C
  作者：Shoji Kobayashi、Yusuke Takahashi、Kazuo Komano、Babak H. Alizadeh、Yuuya Kawada、Tohru Oishi、Shin-ichiro Tanaka、Yoshihiro Ogasawara、Shin-ya Sasaki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.010

  日期：2004.9

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.