3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-<*>-glucofuranose | 22164-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-<*>-glucofuranose
• 英文别名: 3,5-O-(S)-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside；3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 22164-09-6；34049-09-7；74708-51-3；93301-73-6；108865-15-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: UOPDTDOYAQDGNT-CWBQZOBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-<*>-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 barium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 (6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6,7,8-三醇
  参考文献：
  名称：

  与粟精胺有关的多羟基吲哚并咪唑的对映体特异性合成：1 1-脱氧-castanospermine。

  摘要：

  （6S，7R，8R，8aR）-6,7,8-三羟基吲哚并咪唑（1-脱氧-castanospermine）（3）的对映体特异性合成描述于现成的D-葡萄糖，其中关键步骤涉及亚苄基乙缩醛的氧化溴化得到8-叠氮基-3-邻-苯甲酰基-5-溴-5,6,7,8-四脱氧-1,2-邻-异亚丙基-β-L-氨基八糖（16）。针对一系列糖苷酶测试了合成的吲哚izidine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89804-5

文献信息

• Preparation and mass-spectral analysis of O-hydroxy-ethyl derivatives of d-glucose
  作者：Katsuyuki Nagai、Atsuko Honda、Tadashi Kiho、Shigeo Ukai、Teruo Tsuchiya

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84123-0

  日期：1989.7

  Various hydroxyethyl ethers of d-glucose have been prepared in good yield by treating d-glucose derivatives with 2-bromoethyl tetrahydropyranyl ether in the presence of sodium hydride. The derived O-(hydroxyethyl)-d-glucitol acetates exhibited characteristic mass-spectral fragments. The furanose and pyranose forms of 1,2-O-ethylene-d-glucose derived from 2-O-(2-hydroxyethyl)-d-glucose were identified

  通过在氢化钠存在下用2-溴乙基四氢吡喃基醚处理d-葡萄糖衍生物，以高收率制备了各种d-葡萄糖的羟乙基醚。衍生的O-（羟乙基）-d-葡萄糖醇乙酸酯表现出特征的质谱碎片。通过质谱分析鉴定了衍生自2-O-（2-羟乙基）-d-葡萄糖的1,2-O-乙烯-d-葡萄糖的呋喃糖和吡喃糖形式。