(6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6,7,8-三醇 | 115649-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: (6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6,7,8-三醇
• 英文名称: (6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxy-indolizidine
• 英文别名: (6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine；1-deoxy-castanospermine；1-deoxycastanospermine；6,7,8-Trihydroxyindolizidine；(6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-6,7,8-triol
• CAS: 115649-93-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: NCQXPGNMJJWGLP-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6,7,8-三醇 生成 (6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-triacetoxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成1-deoxy-castanospermine（（6S，7R，8R，8aR）-三羟基吲哚并咪唑。

  摘要：

  从D-葡萄糖描述了1-脱氧-castanospermine（2）的对映体特异性合成，其中关键步骤涉及亚苄基乙缩醛的氧化溴化反应，得到8-azido-3- O-苯甲酰基-5-bromo-5,6， 7,8-四脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β-L-氨基-八糖（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96575-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-α-L-xylo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6,7,8-三醇
  参考文献：
  名称：

  4-辛酮糖衍生物作为新的短合成多羟基吲哚里西啶的关键中间体

  摘要：

  3与(氰基亚甲基)三苯基正膦在回流二氯甲烷或甲醇中的反应分别得到比例为约3:1和1:3的4a和4b的混合物。用呋喃类异构体 5 进行相同的反应，得到 6a 和 6b，(E)/(Z) 的比例分别约为 9:1 和 1:2。α,β-不饱和腈 4 和 6 与 10% Pd-C 或阮内镍的催化氢化得到饱和腈 7 和 9，或 1-氨基-1,2,3-三脱氧-4-辛酮糖衍生物 8和 10，分别。为了将 6a 转化为合适的多羟基支链吡咯烷 15，(5R,8S,9R,10S)-8,9,10-trihydroxy-1-aza-6-oxaspiro[4.5]decane，被鉴定为分离出其过酰化衍生物16。遵循替代的合成策略，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1269::aid-ejoc1269>3.0.co;2-h

文献信息

• The 5-Endo-trig Cyclization of D-Glucose Derived γ-Alkenylamines with Mercury (II) Salts: Synthesis of 1-Deoxycastanospermine and its 8a-epi-Analogue†
  作者：D. Dhavale、S. Jachak

  DOI：10.3390/10080893

  日期：——

  The intramolecular aminomercuration of γ-alkenylamines 1a, 1b and 4 was shown to afford the 5-endo-trig cyclized product exclusively in good yield. The utility of pyrrolidine derivatives thus obtained from D-glucose derived γ-alkenylamines 1a and 1b was demonstrated in the synthesis of 1-deoxycastanospermine (3a) and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine (3b).

  γ-链烯基胺 1a、1b 和 4 的分子内氨基汞化显示仅以良好的产率提供 5-endo-trig 环化产物。由此从 D-葡萄糖衍生的 γ-链烯基胺 1a 和 1b 获得的吡咯烷衍生物的效用在 1-脱氧栗精胺 (3a) 和 1-脱氧-8a-epi-栗精胺 (3b) 的合成中得到证明。
• Intermolecular Michael Addition of Substituted Amines to a Sugar-Derived α,β-Unsaturated Ester:  Synthesis of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>g</i><i>luco</i>- and -<scp>l</scp>-<i>i</i><i>do</i>-homonojirimycin, 1-Deoxy-castanospermine and 1-Deoxy-8a-<i>epi</i>-castanospermine
  作者：Nitin T. Patil、Jayant N. Tilekar、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo0010476

  日期：2001.2.1

  The synthesis of polyhydroxylated piperidine alkaloids, namely, 1-deoxy-D-gluco-homonojirimycin 3a, 1-deoxy-L-ido-homonojirimycin 3b, and indolizidine alkaloids 1-deoxy-castanospermine 5a and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine 5b, has been achieved. The key step involved is the intermolecular Michael addition of benzylamine to alpha,beta-unsaturated ester 1, derived from D-glucose, which afforded diastereomeric

  多羟基化哌啶生物碱的合成，即1-脱氧-D-葡萄糖-homonojirimycin 3a，1-deoxy-L-ido-homonojirimycin 3b和吲哚并立生物碱1-deoxy-castanospermine 5a和1-deoxy-8a-ep-castanospermine 5b，已经实现。涉及的关键步骤是将分子胺在分子间的Michael加成反应中衍生自D-葡萄糖的α，β-不饱和酯1，从而得到β-氨基酯6a和6b的非对映异构体混合物，其中D-葡萄糖和L-ido-构型为C5分别。尝试增加和/或改变新生成的立体中心的非对映选择性。通过使用N-苄基氨基化锂作为迈克尔供体，在动力学控制的条件下实现了有利于L-偶合异构体6b的高立体选择性。β-氨基酯6a和6b代表目标分子的常见中间体。因此，LAH分别减少6a和6b，得到β-氨基醇7a和7b。依次氢解，氨基的选择性保护，然后水解1，2-丙酮化物
• Enantiospecific synthesis of polyhydroxylated indolizidines related to castanospermine:1 1-deoxy-castanospermine.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89804-5

  日期：1988.1

  Enantiospecific synthesis of (6S,7R,8R,8aR)-6,7,8- trihydroxyindolizidine ( 1-deoxy-castanospermine ) (3) is described from readily available D-glucose, where the key step involves oxidative bromination of a benzylidene acetal to afford 8-azido-3-o-benzoyl-5-bromo-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-o-isopropylidene-β-L-ido-octose (16). The synthetic indolizidine (3) was tested against a range of glycosidases.

  （6S，7R，8R，8aR）-6,7,8-三羟基吲哚并咪唑（1-脱氧-castanospermine）（3）的对映体特异性合成描述于现成的D-葡萄糖，其中关键步骤涉及亚苄基乙缩醛的氧化溴化得到8-叠氮基-3-邻-苯甲酰基-5-溴-5,6,7,8-四脱氧-1,2-邻-异亚丙基-β-L-氨基八糖（16）。针对一系列糖苷酶测试了合成的吲哚izidine（3）。
• Stereocontrolled Synthesis of a Trihydroxylated Indolizidine Alkaloid, 1-Deoxycastanospermine
  作者：Hidemi Yoda、Tomohito Nakajima、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-1997-962

  日期：1997.8

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of (6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine alkaloid, 1-deoxycastanospermine in 22% overall yield based on the C2-imide featuring the completely stereoselective reduction of an α-hydroxypyrrolidine intermediate elaborated through asymmetric deoxygenation of a quaternary α-hydroxylactam.

  本文介绍了一种高效、新颖的不对称合成(6S,7R,8R,8aR)-6,7,8-三羟基吲嗪生物碱--1-脱氧卡斯特罗芒碱的工艺，该工艺基于 C2- 亚胺，其特点是通过季δ-羟基内酰胺的不对称脱氧反应，将δ-羟基吡咯烷中间体完全立体选择性还原。
• Contribution to the synthesis of polyhydroxylated indolizidines starting from sugar isothiocyanates
  作者：Ján Elečko、Jozef Gonda、Miroslava Martinková、Mária Vilková

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.02.011

  日期：2016.5