[3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-formylmethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one | 637033-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-formylmethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-[(3aR,4R,7S,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-5-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 637033-96-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: PXHNVUBLNTYQGT-SPWCGHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-formylmethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3aS,4R,5R,6S,7aS]-octahydro-1H-indole-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Indolizidine 和 Quinolizidine 类似物作为新的潜在降糖药的直接途径

  摘要：

  栗精胺的新多羟基化吲哚里西啶和喹尼西啶类似物可通过对映体纯环酮醛的双重还原胺化有效获得。作为二糖的刚性模拟物，这些化合物有望表现出显着的抗糖尿病特性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37112
• 作为产物：
  描述：

  [3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-tosyloxymethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one 1,3-propanedithioketal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 [3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-formylmethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indolizidine 和 Quinolizidine 类似物作为新的潜在降糖药的直接途径

  摘要：

  栗精胺的新多羟基化吲哚里西啶和喹尼西啶类似物可通过对映体纯环酮醛的双重还原胺化有效获得。作为二糖的刚性模拟物，这些化合物有望表现出显着的抗糖尿病特性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37112

文献信息

• A Straightforward Route to Indolizidine and Quinolizidine Analogs as new Potential Antidiabetics
  作者：Yves Le Merrer、Christine Gravier-Pelletier、William Maton

  DOI：10.1055/s-2003-37112

  日期：——

  New polyhydroxylated indolizidine and quinolizidine analogs of castanospermine are efficiently obtained by a double reductive amination of enantiopure cyclic ketoaldehydes. As rigidified mimics of disaccharides, these compounds are expected to exhibit significant antidiabetic properties.

  栗精胺的新多羟基化吲哚里西啶和喹尼西啶类似物可通过对映体纯环酮醛的双重还原胺化有效获得。作为二糖的刚性模拟物，这些化合物有望表现出显着的抗糖尿病特性。
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of enantiopure polyhydroxylated octahydroindoles and decahydroquinolines, analogs to castanospermine
  作者：Christine Gravier-Pelletier、William Maton、Gildas Bertho、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.044

  日期：2003.10

  The synthesis of new enantiopure polyhydroxylated octahydroindoles and decahydroquinolines, analogs to castanospermine, via a double reductive amination of enantiopure cyclic ketoaldehyde, and their inhibitory activity against α- or β-d-glucosidases, α-d-mannosidase and α-l-fucosidase are described.

  通过对映纯环酮醛的双重还原胺化反应合成新的对映纯多羟基化八氢吲哚和十氢喹啉，与粟精胺类似，并具有对α-或β-d-葡糖苷酶，α-d-甘露糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶的抑制活性。描述。