[3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-tosyloxymethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one 1,3-propanedithioketal | 637033-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-tosyloxymethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one 1,3-propanedithioketal
• CAS: 637033-93-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆S₃Si
• 分子量: 574.899
• InChiKey: PZBGVYRBBZEYJS-KAOXLYBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  626.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-tosyloxymethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one 1,3-propanedithioketal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3aS,4R,5S,6S,7aS]-1-(2'-hydroxyethyl)-6-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-4,5,6-trihydroxyoctahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Indolizidine 和 Quinolizidine 类似物作为新的潜在降糖药的直接途径

  摘要：

  栗精胺的新多羟基化吲哚里西啶和喹尼西啶类似物可通过对映体纯环酮醛的双重还原胺化有效获得。作为二糖的刚性模拟物，这些化合物有望表现出显着的抗糖尿病特性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37112
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 [3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-hydroxymethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one 1,3-propanedithioketal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到[3S,4S,5R,6R]-3-O-tert-butyl(dimethyl)silyl-6-tosyloxymethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one 1,3-propanedithioketal
  参考文献：
  名称：

  Indolizidine 和 Quinolizidine 类似物作为新的潜在降糖药的直接途径

  摘要：

  栗精胺的新多羟基化吲哚里西啶和喹尼西啶类似物可通过对映体纯环酮醛的双重还原胺化有效获得。作为二糖的刚性模拟物，这些化合物有望表现出显着的抗糖尿病特性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37112

文献信息

• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of enantiopure polyhydroxylated octahydroindoles and decahydroquinolines, analogs to castanospermine
  作者：Christine Gravier-Pelletier、William Maton、Gildas Bertho、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.044

  日期：2003.10

  The synthesis of new enantiopure polyhydroxylated octahydroindoles and decahydroquinolines, analogs to castanospermine, via a double reductive amination of enantiopure cyclic ketoaldehyde, and their inhibitory activity against α- or β-d-glucosidases, α-d-mannosidase and α-l-fucosidase are described.

  通过对映纯环酮醛的双重还原胺化反应合成新的对映纯多羟基化八氢吲哚和十氢喹啉，与粟精胺类似，并具有对α-或β-d-葡糖苷酶，α-d-甘露糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶的抑制活性。描述。