(R)-1-(叔丁氧基羰基)-2-(2-丙炔-1-基)吡咯烷-2-羧酸 | 959578-39-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-1-(叔丁氧基羰基)-2-(2-丙炔-1-基)吡咯烷-2-羧酸
• 中文别名: Boc-α-(2-丙炔基)-L-脯氨酸；(R)-1-叔丁氧羰基-2-(2-丙炔基)吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: Boc-α-(2-propynyl)-L-proline
• 英文别名: (R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-prop-2-ynylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 959578-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: NZGJCBRBXVANRO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115℃
• 沸点：
  371.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(叔丁氧基羰基)-2-(2-丙炔-1-基)吡咯烷-2-羧酸 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (5aR,7S,8R,8aS,9aR)-7-methyl-8-(phenylthio)hexahydro-1H,5H,6H-5a,9a-(epiminomethano)cyclopenta[f]indolizine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade

  摘要：

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol202769f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-trichloromethyl-1-aza-3-oxabicyclo[3.3.0]octan-4-one 在 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (R)-1-(叔丁氧基羰基)-2-(2-丙炔-1-基)吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Asperparaline Core by a Radical Cascade

  摘要：

  A concise access to the pentacyclic core structure of the asperparalines is described. The key step is a radical cascade sequence comprised of a 1,6-hydrogen atom transfer followed by 6-exo-trig and 5-exo-trig cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol202769f

文献信息

• Pd-complex-bound Amino Acid-based Supramolecular Gel Catalyst for Intramolecular Addition–Cyclization of Alkynoic Acids in Water
  作者：Kazuki Ogata、Daisuke Sasano、Tomoya Yokoi、Katsuhiro Isozaki、Hirofumi Seike、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2012.498

  日期：2012.5.5

  An NCN-pincer Pd-complex-bound norvaline-based supramolecular gel showed efficient catalytic activities for the intramolecular addition–cyclization of alkynoic acid and phenol derivatives in water ...

  NCN-钳形钯络合物结合正缬氨酸基超分子凝胶对炔酸和苯酚衍生物在水中的分子内加成环化显示出有效的催化活性...