4-<4-(1,1-dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl>-2-pentanol | 70120-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-<4-(1,1-dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl>-2-pentanol
• 英文别名: 2-(4-Hydroxypentan-2-yl)-5-(2-methyloctan-2-yl)phenol
• CAS: 70120-03-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: QUKVTBKVZRIEPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-(1,1-dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl>-2-pentanol 在 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-Acetoxy-4-[2-acetoxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]pentane
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyalkyl and oxoalkyl substituted phenols as analgesics and sedatives

  摘要：

  用于药理学和药用目的的化合物，其分子式为##STR1##其中R为H，C.sub.1 -C.sub.5烷酰基；R.sub.1为H，苄基，C.sub.1 -C.sub.5烷酰基，P(O)(OH).sub.2，--CO(CH.sub.2).sub.2 COOH或一种碱性酰基；R.sub.2和R.sub.4中的每一个为H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，苯基，吡啶基或(CH.sub.2).sub.y C.sub.6 H.sub.5；y为1-4；R.sub.3为H或CH.sub.3；Z为C.sub.1 -C.sub.13亚烷基或--(alk.sub.1).sub.m--O--(alk.sub.2).sub.n--；(alk.sub.1)和(alk.sub.2)中的每一个为C.sub.1 -C.sub.13亚烷基，但要求(alk.sub.1)加上(alk.sub.2)的碳原子总数不大于13；m和n中的每一个为0或1；W为H，吡啶基，苯基，氟苯基或氯苯基；其中间体以及其制备和使用方法。

  公开号：

  US04283569A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(苄氧基)苯基]-2-甲基丙腈 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， -40.0~30.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 4-<4-(1,1-dimethylheptyl)-2-hydroxyphenyl>-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  大麻素衍生的典型止痛药。

  摘要：

  描述了3- [4-（1,1-二甲基庚基）-2-羟基苯基]环己醇（1）的合成和止痛测试。先前（SAR）的研究使我们得出以下结论：9-nor-9β-羟基六氢大麻酚（HHC）的吡喃环对于该系列大麻素的生物活性表达不是必需的。对模型的分析和分子力学计算的使用表明，较简单的化合物（例如1）将具有HHC的生物活性。由[3-（苄氧基）苯基]乙腈（2）分九步制备化合物1。在五种疼痛模型中进行的生物学测试表明，化合物1和吗啡与镇痛药具有同等效力，并证明HHC的吡喃环对于生物活性不是必需的。通过合成4- [4-（1，

  DOI：

  10.1021/jm00367a013

文献信息

• US4283569A
  申请人：——

  公开号：US4283569A

  公开（公告）日：1981-08-11
• US4284829A
  申请人：——

  公开号：US4284829A

  公开（公告）日：1981-08-18
• A cannabinoid derived prototypical analgesic
  作者：Lawrence S. Melvin、M. Ross Johnson、Charles A. Harbert、George M. Milne、Albert Weissman

  DOI：10.1021/jm00367a013

  日期：1984.1

  possess the biological activity of HHC. Compound 1 was prepared in nine steps from [3-(benzyloxy)phenyl]acetonitrile (2). Biological testing in five models of pain shows that compound 1 and morphine are equally potent as analgesics and demonstrates that the pyran ring of HHC is not necessary for biological activity. Further simplification of 1 was pursued by the synthesis of 4-[4-(1,1-dimethylheptyl)

  描述了3- [4-（1,1-二甲基庚基）-2-羟基苯基]环己醇（1）的合成和止痛测试。先前（SAR）的研究使我们得出以下结论：9-nor-9β-羟基六氢大麻酚（HHC）的吡喃环对于该系列大麻素的生物活性表达不是必需的。对模型的分析和分子力学计算的使用表明，较简单的化合物（例如1）将具有HHC的生物活性。由[3-（苄氧基）苯基]乙腈（2）分九步制备化合物1。在五种疼痛模型中进行的生物学测试表明，化合物1和吗啡与镇痛药具有同等效力，并证明HHC的吡喃环对于生物活性不是必需的。通过合成4- [4-（1，
• Hydroxyalkyl and oxoalkyl substituted phenols as analgesics and sedatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04283569A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  Compounds useful for pharmacological and medicinal purposes having the formulae ##STR1## wherein R is H, C.sub.1 -C.sub.5 alkanoyl; R.sub.1 is H, benzyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkanoyl, P(O)(OH).sub.2, --CO(CH.sub.2).sub.2 COOH or a basic acyl group; each of R.sub.2 and R.sub.4 is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl, pyridyl or (CH.sub.2).sub.y C.sub.6 H.sub.5 ; y is 1-4; R.sub.3 is H or CH.sub.3 ; Z is C.sub.1 -C.sub.13 alkylene or --(alk.sub.1).sub.m --O--(alk.sub.2).sub.n --; each of (alk.sub.1) and (alk.sub.2) is C.sub.1 -C.sub.13 alkylene with the proviso that the summation of carbon atoms in (alk.sub.1) plus (alk.sub.2) is not greater than 13; each of m and n is 0 or 1; and W is H, pyridyl, phenyl, fluorophenyl or chlorophenyl; intermediates therefor and methods for their preparation and use.

  用于药理学和药用目的的化合物，其分子式为##STR1##其中R为H，C.sub.1 -C.sub.5烷酰基；R.sub.1为H，苄基，C.sub.1 -C.sub.5烷酰基，P(O)(OH).sub.2，--CO(CH.sub.2).sub.2 COOH或一种碱性酰基；R.sub.2和R.sub.4中的每一个为H，C.sub.1 -C.sub.6烷基，苯基，吡啶基或(CH.sub.2).sub.y C.sub.6 H.sub.5；y为1-4；R.sub.3为H或CH.sub.3；Z为C.sub.1 -C.sub.13亚烷基或--(alk.sub.1).sub.m--O--(alk.sub.2).sub.n--；(alk.sub.1)和(alk.sub.2)中的每一个为C.sub.1 -C.sub.13亚烷基，但要求(alk.sub.1)加上(alk.sub.2)的碳原子总数不大于13；m和n中的每一个为0或1；W为H，吡啶基，苯基，氟苯基或氯苯基；其中间体以及其制备和使用方法。