Phenylphosphinsaeure-menthylester | 1164367-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Phenylphosphinsaeure-menthylester
• 英文别名: 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl phenylphosphinate；2-isopropyl-5-methylcyclohexylH-phenylphosphinate；[(5-Methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxy-oxidophosphaniumyl]benzene；[(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxy-oxidophosphaniumyl]benzene
• CAS: 1164367-99-0
• 化学式: C₁₆H₂₅O₂P
• 分子量: 280.347
• InChiKey: IFYXWGIEDQAWAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylphosphinsaeure-menthylester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 2-[Amino(phenyl)phosphoryl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂立体选择性添加到新的 P-Chirogenic N-Phosphinoylbenzaldimines：磷取代基对立体选择性的影响

  摘要：

  通过从合适的氧化膦开始，通过五个步骤合成了几种膦亚胺，然后用甲基溴化镁处理，以高产率和有希望的非对映异构体比例得到两种非对映异构体。然后将显示出最佳结果的 N-[(叔丁基)(苯基)膦酰基]苯扎二亚胺进行各种格氏试剂的 1,2-加成，以评估由于立体磷原子引起的最佳手性诱导。以极好的收率和中等至极好的非对映异构体比率获得了相应的加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100380
• 作为产物：
  描述：

  Bis(2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) phenylphosphonite 在 水 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90 %的产率得到Phenylphosphinsaeure-menthylester
  参考文献：
  名称：

  通过 SiO2 促进的水解从 P(OR)3 或 ClP(OR)2 轻松合成 H-次膦酸盐

  摘要：

  H-磷酸盐代表一类有价值的有机磷结构单元和催化配体。现有的合成方法通常与强酸的使用、中间体精细处理的需要以及仅引入对芳基的限制有关。在对粗 R'P(OR) 2中间体的色谱处理过程中观察到的意外 SiO 2促进的水解进行全面研究后，我们开发了一种极其简单且通用的合成路线，从市售格氏试剂和 P （或） 3 .另一种方法涉及使用 ClP(OR) 2代替 P(OR) 3 ，这被证明是制备带有大体积邻位取代基序的空间位阻 ArMgBr 底物的有价值的策略。因此，使用该实用方案以中等至高产率获得了 36 种结构不同的 P-(环)烷基和 P-(杂)芳基H-次膦酸盐库。此外，还检查了CuCl 2介导的P(O)–H键衍生，导致以接近定量的产率形成相应的EtOPhP(O)–X (X = O, N, S)化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00760

文献信息

• Copper-promoted oxidative-fluorination of arylphosphine under mild conditions
  作者：Na Liu、Liu-Liang Mao、Bin Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc04830j

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of phosphoric fluorideviaoxidative coupling between hydrophosphine oxide and NaF is reported.

  一种通过氢氧化膦氧化物与氟化钠之间的氧化偶联合成磷氟化物的高效方法被报道。
• Nonepimerizing Alkylation of H–P Species to Stereospecifically Generate <i>P</i>-Stereogenic Phosphine Oxides: A Shortcut to Bidentate Tertiary Phosphine Ligands
  作者：Shao-Zhen Nie、Zhong-Yang Zhou、Ji-Ping Wang、Hui Yan、Jing-Hong Wen、Jing-Jing Ye、Yun-Yao Cui、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01413

  日期：2017.9.15

  stable toward base and was used in base-promoted alkylation, stereospecifically affording P-retained bis or functional tertiary phosphine oxides in excellent yields. The alkylated products were deoxygenated using oxalyl chloride followed by ZnCl2–NaBH4 to form P-inversed bidentate phosphine boranes in high stereoselectivities.

  证实仲R P -（-）-薄荷基烷基膦氧化物对碱具有构型稳定性，并用于碱促进的烷基化中，以立体产率立体地提供了P-保留的双或功能性叔膦氧化物。烷基化产物先用草酰氯脱氧，再用ZnCl 2 -NaBH 4脱氧，以高立体选择性形成P反相的二齿膦硼烷。
• Optically active alkenylphosphinic acid esters and process for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040092752A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  A novel, optically active alkenylphosphinic acid ester having chirality on a phosphorus atom; and a simple process for producing the ester. An optically active, hydrogen phosphinic acid ester is reacted with an acetylene compound in the presence of a catalyst containing a metal of group 9 or 10 of the periodic table to thereby obtain a novel, optically active alkenylphosphinic acid ester which has chirality on a phosphorus atom and is represented by the following general formula [1] and/or [2]. R 1 {CH═CR 2 [P(O)(OR 3 )Ar]} n [1] R 1 {C[P(O)(OR 3 )Ar]═CHR 2 } n [2]

  一种在磷原子上具有手性的新型光学活性烯基膦酸酯；以及一种生产该酯的简单工艺。在含有元素周期表第 9 或第 10 族金属的催化剂存在下，光学活性氢膦酸酯与乙炔化合物反应，从而获得新型光学活性烯基膦酸酯，该酯在磷原子上具有手性，并由以下通式表示[1]和/或[2]。 R 1 {CH═CR 2 [P(O)(OR 3 Ar]&rcub； n [1&rsqb； R 1 {C[P(O)(OR 3 )Ar]═CHR 2 &rcub； n [2&rsqb；
• Chiral α-Aminophosphonates as Ligands in Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidative Coupling of 2-Naphthols
  作者：Qian-Ming Zuo、Ming-Ying Wu、Li-Biao Han、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01582

  日期：2024.6.28

  stereogenic centers have been employed as ligands in the copper-catalyzed oxidative coupling of 2-naphthols, resulting in the production of chiral BINOLs in favorable yields and moderate to good enantiomeric excess. This represents the first application of chiral P-based ligands to enable such a transformation. The synthesis of these chiral α-aminophosphonate ligands offers a significant advantage over approaches

  具有相邻碳和膦酸酯立体中心的手性 α-氨基膦酸酯已被用作铜催化 2-萘酚氧化偶联的配体，从而以良好的产率和中等至良好的对映体过量生产手性 BINOL。这代表了手性 P 基配体首次应用来实现这种转变。与通常需要复杂的合成工艺来生产手性配体的方法相比，这些手性 α-氨基膦酸酯配体的合成具有显着的优势。
• OPTICALLY ACTIVE ALKENYLPHOSPHINIC ACID ESTER AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1375505B1

  公开（公告）日：2006-09-13