Methyl 1-methyl-4-tert-butylcyclohexaneacetate | 344311-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 1-methyl-4-tert-butylcyclohexaneacetate
• 英文别名: 2-(4-(Tert-butyl)-1-methylcyclohexyl)acetic acid；2-(4-tert-butyl-1-methylcyclohexyl)acetic acid
• CAS: 344311-51-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: QDAGWSAWUMHPQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-methyl-4-tert-butylcyclohexaneacetate 在 palladium diacetate 、 N-乙酰-L-叔亮氨酸 、 sodium phosphate 、 silver carbonate 作用下， 以55 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过超越传统的 C(sp3)–H 位点选择性获得不饱和双环内酯

  摘要：

  过渡金属催化在转化惰性 C-H 键方面发挥着关键作用。然而，远端脂肪族 C-H 键的区域选择性激活提出了巨大的挑战，特别是在没有定向模板的情况下。甲基 C-H 存在下亚甲基 C-H 键的活化尚未得到充分研究。在这里，我们展示了在甲基 C-H 键存在下亚甲基 C-H 键的活化，形成不饱和双环内酯。该方案允许逆转脂肪族 C-H 键激活的一般选择性。计算研究表明，可逆的C-H活化之后是β-氢化物消除，生成Pd配位的环烯烃，该环烯烃经历立体选择性C-O环化，随后进行β-氢化物消除，得到双环不饱和内酯。通过含中环到大环的酸的脱氢内酯化以及与烯烃和烯丙醇的 C-H 烯化反应，突出了该反应的广泛普遍性。该方法大大简化了重要双环内酯的合成，双环内酯是天然产物以及药用活性分子的重要特征。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01295-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-t-butylcyclohexylidene)cyanoacetate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 Methyl 1-methyl-4-tert-butylcyclohexaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of 1,4-addition of nucleophiles to ethyl cyclohexylidenecyanoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a004

文献信息

• NASIPURI, D.;SARKAR, A.;KONAR, S. K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2840-2845
  作者：NASIPURI, D.、SARKAR, A.、KONAR, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• US7632864B2
  申请人：——

  公开号：US7632864B2

  公开（公告）日：2009-12-15