Methyl 5-[(3-bromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxothiane-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 5-[(3-bromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxothiane-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[(3-bromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxothiane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₄S
• 分子量: 371.252
• InChiKey: MNOLIFRWRLAWME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-[(3-bromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxothiane-3-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氧化硫吡啶 、 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-3-(benzylamino)-5-[(3-bromo-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,1-dioxothian-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure based design, synthesis and SAR of cyclic hydroxyethylamine (HEA) BACE-1 inhibitors

  摘要：

  This Letter describes the de novo design of non-peptidic hydroxyethylamine (HEA) inhibitors of BACE-1 by elimination of P-gp contributing amide attachments. The predicted binding mode of the novel cyclic sulfone HEA core template was confirmed in a X-ray co-crystal structure. Inhibitors of sub-micromolar potency with an improved property profile over historic HEA inhibitors resulting in improved brain penetration are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.038
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯 、 3-溴-4-羟基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Methyl 5-[(3-bromo-4-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxothiane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure based design, synthesis and SAR of cyclic hydroxyethylamine (HEA) BACE-1 inhibitors

  摘要：

  This Letter describes the de novo design of non-peptidic hydroxyethylamine (HEA) inhibitors of BACE-1 by elimination of P-gp contributing amide attachments. The predicted binding mode of the novel cyclic sulfone HEA core template was confirmed in a X-ray co-crystal structure. Inhibitors of sub-micromolar potency with an improved property profile over historic HEA inhibitors resulting in improved brain penetration are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.038