5-[1-(4-isopropyl-3,5-dimethoxyphenyl)-5-methyl-5-hexenylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 866821-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[1-(4-isopropyl-3,5-dimethoxyphenyl)-5-methyl-5-hexenylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[1-(3,5-Dimethoxy-4-propan-2-ylphenyl)-5-methylhex-5-enylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 866821-34-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: ZCZYGXFUGMTMET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(4-isopropyl-3,5-dimethoxyphenyl)-5-methyl-5-hexenylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氯化硼 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a-hexahydro-fluorene-1,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Taiwaniaquinol B 通过多米诺分子内 Friedel-Crafts 酰化/羰基 α-叔烷基化反应的全合成

  摘要：

  首次合成 taiwaniaquinol B，一种 6-nor-5(6-->7)abeoabietane 型二萜，具有罕见的融合 6-5-6 三环碳骨架，分 15 个步骤完成。Lewis酸促进的串联分子内Friedel-Crafts/羰基α-叔烷基化反应被用作合成空间拥挤的含1-茚满酮三环结构的核心策略。这种多重碳-碳键形成反应利用了 Meldrum 酸的独特反应性。简便的前体合成使其成为空间拥挤的含 1-茚满酮环系统的便利修饰和组装的有用方法。

  DOI：

  10.1021/ja054447p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dimethoxy-4-isopropylbenzoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-[1-(4-isopropyl-3,5-dimethoxyphenyl)-5-methyl-5-hexenylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Taiwaniaquinol B 通过多米诺分子内 Friedel-Crafts 酰化/羰基 α-叔烷基化反应的全合成

  摘要：

  首次合成 taiwaniaquinol B，一种 6-nor-5(6-->7)abeoabietane 型二萜，具有罕见的融合 6-5-6 三环碳骨架，分 15 个步骤完成。Lewis酸促进的串联分子内Friedel-Crafts/羰基α-叔烷基化反应被用作合成空间拥挤的含1-茚满酮三环结构的核心策略。这种多重碳-碳键形成反应利用了 Meldrum 酸的独特反应性。简便的前体合成使其成为空间拥挤的含 1-茚满酮环系统的便利修饰和组装的有用方法。

  DOI：

  10.1021/ja054447p

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Taiwaniaquinol B via a Domino Intramolecular Friedel−Crafts Acylation/Carbonyl α-<i>tert</i>-Alkylation Reaction
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock

  DOI：10.1021/ja054447p

  日期：2005.9.28

  The first synthesis of taiwaniaquinol B, a 6-nor-5(6-->7)abeoabietane-type diterpenoid exhibiting the uncommon fused 6-5-6 tricyclic carbon skeleton, was accomplished in 15 steps. A Lewis acid-promoted tandem intramolecular Friedel-Crafts/carbonyl alpha-tert-alkylation reaction was exploited as the core strategy for the synthesis of the sterically congested 1-indanone-containing tricyclic structure

  首次合成 taiwaniaquinol B，一种 6-nor-5(6-->7)abeoabietane 型二萜，具有罕见的融合 6-5-6 三环碳骨架，分 15 个步骤完成。Lewis酸促进的串联分子内Friedel-Crafts/羰基α-叔烷基化反应被用作合成空间拥挤的含1-茚满酮三环结构的核心策略。这种多重碳-碳键形成反应利用了 Meldrum 酸的独特反应性。简便的前体合成使其成为空间拥挤的含 1-茚满酮环系统的便利修饰和组装的有用方法。