6-(2'-hydroxyethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 63972-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(2'-hydroxyethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 2-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-6-yl)ethanol；2-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-6-yl)ethanol；2-(1,4,8,11-Tetrazacyclotetradec-6-yl)ethanol
• CAS: 63972-26-9
• 化学式: C₁₂H₂₈N₄O
• 分子量: 244.381
• InChiKey: SHSVRIBTALOVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2'-hydroxyethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 6-aminoethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8,11-tetraacetic acid pentahydrochloric acid
  参考文献：
  名称：

  C-官能化的高环蛋白和环蛋白 的[两步/一周]合成。应用于制备可螯合的BCA，而不会改变螯合性能†

  摘要：

  提出了一种通用且高效的双氨基模板方法，用于合成环烷和带有羟乙基官能团的[13] aneN4（高环素）双官能螯合剂（BCA），作为C附加基团。合成快速（两步/一周），不需要严格的保护-去保护步骤或色谱纯化。另一种反应途径和替代性后处理使他们能够获得其氧代-cyclam和氧代-高环素类似物。该程序包括将顺式四胺1,4,8,11-四氮杂十一烷环化成顺式-丁二酮-双酰胺形式，具有α，β-不饱和内酯，可提供四环含氧中间体，其双酰胺桥可轻松除去和/或在温和条件下其酰胺功能降低。此外，该合成路线已成功地应用于从线性四胺1,4,7,10-四氮杂十二烷开始的teta和trita BCAs类似物的合成。另外，按照非常方便的方法，将各种基于环蛋白和高环素的配体的附加醇官能团转化为它们的乙胺官能团。最后，初步的分析和络合研究表明，附加的羟乙基碳附加链对酸碱行为和铜（II）或锌（II）的影响很小。）大环的协调属性。

  DOI：

  10.1039/c5ra17133d
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(2-氨乙基)-1,3-丙二胺 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 553.0h， 生成 6-(2'-hydroxyethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  完全控制C功能化的Cyclam双氨基酸衍生物的区域特异性N功能化及其在TETA，TE2A和CB-TE2A类似物的合成中的应用

  摘要：

  我们描述了基于有效的双缩醛模板方法的原始C功能化的cyclam衍生物的简单合成。从开发双功能螯合剂（BCA）的角度来看，这种新的合成策略提供了在大环的β- N位置的一个碳原子上引入各种偶联功能的可能性，而剩下的四个氮原子可用于引入侧链配位武器。该方法基于梯形C-官能化的氧代-Cyclam双氨基中间体，该中间体是通过使用各种丙烯酸甲酯类似物对预组织的四胺进行环化而获得的。这些化合物构成有价值的前体，用于选择性制备单-和双-N-保护的C-官能化的Cyclams和C-官能化的cyclams，跨桥的cyclams和氧代-cyclams衍生物。该方法已成功地用于合成三个BCA，尤其是在生物医学应用中，这三个BCA非常受关注：TETA，TE2A和CB-TE2A。使用单晶X射线衍射确认了C官能化的环酰胺衍生物的不同中间体和Cu（II）配合物的结构，同时通过分析在TPSSh / 6-上计算出的静电势使关键中间体的反应性合理化。

  DOI：

  10.1021/jo4028566

文献信息

• Electrocatalytic reduction of aldehydes and ketones on nickel(II) tetraazamacrocyclic complex-modified graphite felt electrode
  作者：Yoshitomo Kashiwagi、Chikara Kikuchi、Futoshi Kurashima、Jun-ichi Anzai

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01854-5

  日期：2002.11

  Electrocatalytic reduction of aldehydes and ketones was studied using a nickel(II) tetraazamacrocyclic complex-modified graphite felt (GF) electrode. The nickel(II) tetraazamacrocyclic complex-modified GF electrode was prepared by attaching nickel(II) (6-(2′-hydroxyethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane)perchlorate chemically to the carboxyl groups of a thin poly(acrylic acid) (PAA) layer coated

  使用镍（II）四氮杂大环配合物修饰的石墨毡（GF）电极研究了醛和酮的电催化还原。通过将镍（II）（6-（2'-羟乙基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷）高氯酸盐化学连接到聚（丙烯酸（PAA）层涂覆在GF上。在循环伏安法中，相对于Ag / AgCl，修饰的电极在循环伏安法中提供了镍（II）-镍（I）氧化还原对的可逆电子转移。在修饰电极上成功地实现了醛和酮的制备性电催化还原，将醛和酮还原为相应的醇和频哪醇化合物，并具有足够的电流效率（46.9–75.9％），转化率（48.1–84.6％）和镍催化剂的周转次数（1053） –2267）。
• Methods for Preparing Functional Tetraazacycloalkane Compounds using a Specific Cyclic Bisaminal Compound
  申请人：UNIVERSITE DE BRETAGNE OCCIDENTALE

  公开号：US20140323717A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Special C-functionalized cyclic bisaminal compounds having formula (I) or (II), their salts or solvates, methods for their preparation, their uses, and methods for preparing functional tetraazacycloalkane compounds implementing such cyclic bisaminal compounds.

  具有以下化学式（I）或（II）的特殊C-官能化环状双胺化合物，它们的盐或溶剂合物，其制备方法，其用途，以及利用这些环状双胺化合物制备功能性四氮杂环烷化合物的方法。
• Extending the Scope of the C-Functionalization of Cyclam via Copper(I)-Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition to Bifunctional Chelators of Interest
  作者：Cédric Ollier、Alejandro Méndez-Ardoy、Fernando Ortega-Caballero、José L. Jiménez-Blanco、Nathalie Le Bris、Raphaël Tripier

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02854

  日期：2024.5.3

  properties, is explored for diverse applications through selective N-functionalization, offering versatile ligands for catalysis, medical research, and materials science. The challenges arising from N-alkylation, which could decrease the coordination properties, are addressed by introducing a robust C-functionalization method. The facile two-step synthesis proposed here involves the click chemistry-based C-functionalization

  Cyclam 以其强大的螯合特性而闻名，通过选择性N功能化探索了多种应用，为催化、医学研究和材料科学提供了多功能配体。 N-烷基化带来的挑战可能会降低配位特性，通过引入稳健的C-官能化方法可以解决这一问题。这里提出的简便的两步合成涉及使用 Cu(I) 催化的炔叠氮环加成 (CuAAC) 对羟乙基环己酰胺衍生物进行基于点击化学的C官能化。 Boc 保护基团可防止不需要的铜配位，从而产生具有多种功能的化合物。优化的合成条件使得C官能环己酰胺能够容易且有利地获得，并且在前面引用的领域中具有很高的应用潜力。该方法已扩展到基于海藻糖的连体双亲物，从而实现高效的基因传递应用。
• TABUSHI I.; TANIGUCHI Y.; KATO H., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 12, 1049-1052
  作者：TABUSHI I.、 TANIGUCHI Y.、 KATO H.

  DOI：——

  日期：——
• PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS TÉTRAAZACYCLOALCANES FONCTIONNELS À L'AIDE D'UN COMPOSÉ CYCLIQUE BISAMINAL PARTICULIER
  申请人：Université de Bretagne Occidentale

  公开号：EP2780333B1

  公开（公告）日：2018-05-30