(-)-(3S,4S)-3,4-dihydro-3,4-epoxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline | 155102-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3S,4S)-3,4-dihydro-3,4-epoxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline
• 英文别名: (11S,13S)-9-methoxy-14,14-dimethyl-12,15-dioxa-2-azatetracyclo[8.5.0.03,8.011,13]pentadeca-1,3,5,7,9-pentaene
• CAS: 155102-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: AMNXFMSMVUVOLT-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,4S)-3,4-dihydro-3,4-epoxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(3S)-ψ-ribalinine
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to enatiopure quinoline alkaloids

  摘要：

  通过环化已拆分的溴甲氧基（三氟甲基）苯乙酸酯，可获得构型已确定的对应纯色烯喹啉环氧化物，为格伊巴兰辛、O-乙酰格伊巴兰辛、利巴林、阿拉利奥辛、埃杜林和相关的喹啉生物碱提供了新的合成路线。

  DOI：

  10.1039/c39940000153
• 作为产物：
  描述：

  3-（3,3-二甲基烯丙基）-4-甲氧基-2-羟基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-(3S,4S)-3,4-dihydro-3,4-epoxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  对映纯二氢呋喃-和二氢吡喃-喹啉生物碱的合成及绝对立体化学归属

  摘要：

  手性喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine methosalt 4和edulinine 9，通过非手性生物碱腺嘌呤1的不对称二羟基化反应合成为对映体形式。MTPA非对映体的色谱分离20从atanine的外消旋溴醇衍生物形成1是geibalansine的合成中的关键步骤7，edulinine 9，ribalinine 10，Ψ-ribalinine 11和araliopsine 12作为单一对映体。（+）-铂亚胺甲磺酸盐4的绝对构型和（ - ） - Ψ-ribalinine 11被明确地通过X射线晶体学测定而立体化学相关性和圆二色性光谱学方法被用于分配绝对构型来platydesmine 3，geibalansine 7，ribalinine 10，araliopsine 12和edulinine 9。讨论了可能导致先前错误地导致喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine

  DOI：

  10.1039/b005285j

文献信息

• A general synthetic route to enatiopure quinoline alkaloids
  作者：Stephen A. Barr、Derek R. Boyd

  DOI：10.1039/c39940000153

  日期：——

  Enantiopure chromenoquinoline epoxides of established configuration are obtained by cyclization of their resolved bromomethoxy(trifluoromethyl)phenylacetates and provide a new route to geibalansine, O-acetylgeibalansine, ribalinine, araliopsine, edulinine and related quinoline alkaloids.

  通过环化已拆分的溴甲氧基（三氟甲基）苯乙酸酯，可获得构型已确定的对应纯色烯喹啉环氧化物，为格伊巴兰辛、O-乙酰格伊巴兰辛、利巴林、阿拉利奥辛、埃杜林和相关的喹啉生物碱提供了新的合成路线。
• First asymmetric total synthesis of (−)-(R)- and (+)-(S)-geibalansine
  作者：Ademir F Morel、E.L Larghi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.052

  日期：2004.1

  Treatment of prochiral chromenoquinoline 2 with (R,R)- and (S,S)-(1,4-di-tert-butyl-salicilydene)-diaminocyclohexane (manganese III) chloride, and buffered house bleach (pH ∼ 11) gave the epoxide 3 with 90–95% yield and ee > 93% (estimated by polarimetry). The epoxides were opened with H2 Pd/C 10% affording geibalansine 1 in 75% yield and ee 94–98%, determined by HPLC analysis.

  前手性chromenoquinoline的治疗2与（- [R ，- [R和（ - ）小号，小号） - （1,4-二-叔丁基salicilydene） -二氨基环己烷（锰III），氯化和缓冲房子漂白剂（pH约为11），得到环氧化物3的收率为90–95％，ee大于93％（通过旋光法估算）。用H 2 Pd / C 10％打开环氧化物，得到geibalansine 1，产率为75％，ee 94-98％（通过HPLC分析测定）。
• Synthesis and absolute stereochemistry assignment of enantiopure dihydrofuro- and dihydropyrano-quinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Stephen A. Barr、Jonathan G. Carroll、Donald Mackerracher、John F. Malone

  DOI：10.1039/b005285j

  日期：——

  were used to assign absolute configurations to platydesmine 3, geibalansine 7, ribalinine 10, araliopsine 12 and edulinine 9. Possible errors which earlier led to the incorrect assignment of absolute configurations of the quinoline alkaloids platydesmine 3, platydesmine methosalt 4, edulinine 9, araliopsine 12 and other related chiral quinoline alkaloids are discussed.

  手性喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine methosalt 4和edulinine 9，通过非手性生物碱腺嘌呤1的不对称二羟基化反应合成为对映体形式。MTPA非对映体的色谱分离20从atanine的外消旋溴醇衍生物形成1是geibalansine的合成中的关键步骤7，edulinine 9，ribalinine 10，Ψ-ribalinine 11和araliopsine 12作为单一对映体。（+）-铂亚胺甲磺酸盐4的绝对构型和（ - ） - Ψ-ribalinine 11被明确地通过X射线晶体学测定而立体化学相关性和圆二色性光谱学方法被用于分配绝对构型来platydesmine 3，geibalansine 7，ribalinine 10，araliopsine 12和edulinine 9。讨论了可能导致先前错误地导致喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine