ribalinine | 7688-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ribalinine
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-2,2,10-trimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-b]quinolin-5-one
• CAS: 7688-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: HUPKGVIVTBASQC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  393.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ribalinine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(+)-(3S)-ψ-ribalinine
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic route to enatiopure quinoline alkaloids

  摘要：

  通过环化已拆分的溴甲氧基（三氟甲基）苯乙酸酯，可获得构型已确定的对应纯色烯喹啉环氧化物，为格伊巴兰辛、O-乙酰格伊巴兰辛、利巴林、阿拉利奥辛、埃杜林和相关的喹啉生物碱提供了新的合成路线。

  DOI：

  10.1039/c39940000153
• 作为产物：
  描述：

  3-（3,3-二甲基烯丙基）-4-甲氧基-2-羟基喹啉 在 10percent Pd/C N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 ribalinine
  参考文献：
  名称：

  对映纯二氢呋喃-和二氢吡喃-喹啉生物碱的合成及绝对立体化学归属

  摘要：

  手性喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine methosalt 4和edulinine 9，通过非手性生物碱腺嘌呤1的不对称二羟基化反应合成为对映体形式。MTPA非对映体的色谱分离20从atanine的外消旋溴醇衍生物形成1是geibalansine的合成中的关键步骤7，edulinine 9，ribalinine 10，Ψ-ribalinine 11和araliopsine 12作为单一对映体。（+）-铂亚胺甲磺酸盐4的绝对构型和（ - ） - Ψ-ribalinine 11被明确地通过X射线晶体学测定而立体化学相关性和圆二色性光谱学方法被用于分配绝对构型来platydesmine 3，geibalansine 7，ribalinine 10，araliopsine 12和edulinine 9。讨论了可能导致先前错误地导致喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine

  DOI：

  10.1039/b005285j

文献信息

• Soyauxinine, a New Indolopyridoquinazoline Alkaloid from the Stem Bark of Araliopsis soyauxii Engl. (Rutaceae)
  作者：Cédric Guy Tchatchouang Noulala、Judith Laure Nantchouang Ouete、Albert Fouda Atangana、Gabin Thierry Bitchagno Mbahbou、Ghislain Wabo Fotso、Hans-Georg Stammler、Bruno Ndjakou Lenta、Emmanuel Ngeufa Happi、Norbert Sewald、Bonaventure Tchaleu Ngadjui

  DOI：10.3390/molecules27031104

  日期：——

  were prepared by allylation and acetonidation of soyauxinium nitrate (5), edulinine (3), ribalinine (4) and arborinine (6). The structures and spectroscopic data of five of them are reported herein for the first time. The suggested mechanism for the formation of the new N-allylindolopyridoquinazoline 5a is presented. The structures of natural and derived compounds were determined employing extensive NMR

  对 Araliopsis soyauxii（芸香科）茎皮总生物碱提取物 (TAE) 的化学研究提供了一种未报道的吲哚并吡啶并喹唑啉（化合物 1）以及九种先前已知的生物碱 2-10。此外，六种半合成衍生物 3a-c、4b、5a 和 6a 通过硝酸大豆 (5)、edulinine (3)、ribalinine (4) 和 arborinine (6) 的烯丙基化和丙酮化反应制备。其中5个的结构和光谱数据为首次报道。提出了形成新的 N-烯丙基吡啶并喹唑啉 5a 的建议机制。使用广泛的 NMR 和 MS 技术确定天然和衍生化合物的结构。使用 NOESY 技术确定化合物 2-4 中立体中心的绝对构型，并通过单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 技术确认。SC-XRD 的使用进一步使我们能够对最近从同一植物中分离出来的大豆氯化物进行结构修正，使其变为硝酸大豆 (5)。评估了 TAE、级分、化合物 1-7
• A general synthetic route to enatiopure quinoline alkaloids
  作者：Stephen A. Barr、Derek R. Boyd

  DOI：10.1039/c39940000153

  日期：——

  Enantiopure chromenoquinoline epoxides of established configuration are obtained by cyclization of their resolved bromomethoxy(trifluoromethyl)phenylacetates and provide a new route to geibalansine, O-acetylgeibalansine, ribalinine, araliopsine, edulinine and related quinoline alkaloids.

  通过环化已拆分的溴甲氧基（三氟甲基）苯乙酸酯，可获得构型已确定的对应纯色烯喹啉环氧化物，为格伊巴兰辛、O-乙酰格伊巴兰辛、利巴林、阿拉利奥辛、埃杜林和相关的喹啉生物碱提供了新的合成路线。
• NGADJUI, BONAVENTURE TCHALEU;AYAFOR, JOHNSON FOYERE;MITAKU, SOFIA;SKALTSO+, J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 300-305
  作者：NGADJUI, BONAVENTURE TCHALEU、AYAFOR, JOHNSON FOYERE、MITAKU, SOFIA、SKALTSO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and absolute stereochemistry assignment of enantiopure dihydrofuro- and dihydropyrano-quinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Stephen A. Barr、Jonathan G. Carroll、Donald Mackerracher、John F. Malone

  DOI：10.1039/b005285j

  日期：——

  were used to assign absolute configurations to platydesmine 3, geibalansine 7, ribalinine 10, araliopsine 12 and edulinine 9. Possible errors which earlier led to the incorrect assignment of absolute configurations of the quinoline alkaloids platydesmine 3, platydesmine methosalt 4, edulinine 9, araliopsine 12 and other related chiral quinoline alkaloids are discussed.

  手性喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine methosalt 4和edulinine 9，通过非手性生物碱腺嘌呤1的不对称二羟基化反应合成为对映体形式。MTPA非对映体的色谱分离20从atanine的外消旋溴醇衍生物形成1是geibalansine的合成中的关键步骤7，edulinine 9，ribalinine 10，Ψ-ribalinine 11和araliopsine 12作为单一对映体。（+）-铂亚胺甲磺酸盐4的绝对构型和（ - ） - Ψ-ribalinine 11被明确地通过X射线晶体学测定而立体化学相关性和圆二色性光谱学方法被用于分配绝对构型来platydesmine 3，geibalansine 7，ribalinine 10，araliopsine 12和edulinine 9。讨论了可能导致先前错误地导致喹啉生物碱platydesmine 3，platydesmine