(1S,2R,5S)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 203627-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 203627-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: GGQLCVWEDDDRLZ-BRDIYROLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (1S,4S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-hydroxymethyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)- and (+)-eutipoxide B using a base-catalyzed Diels–Alder reaction

  摘要：

  The asymmetric synthesis of eutipoxide B, a metabolite of the phytopathogenic fungus Eutypa lata, is described. Quick and efficient synthesis of each enantiomer was achieved through base-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions with 3-hydroxy-2-pyrone and chiral acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00032-1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡喃酮 在 sodium methylate 、 辛可宁 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,5S)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2-吡喃酮与手性丙烯酸酯衍生物的不对称碱催化Diels-Alder反应

  摘要：

  在金鸡纳生物碱作为催化剂的存在下，3-羟基-2-吡喃酮与手性N-丙烯酰基恶唑烷酮的狄尔斯-阿尔德反应以几乎定量的产率提供了具有高非对映选择性（高达95％de）的双环内酯加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10843-7

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of 5a-carba-α-d-mannose-6-phosphate
  作者：Paula M. Williams、Gary N. Sheldrake、Simon J.F. Macdonald、Chris J. Hamilton

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.011

  日期：2011.7

  An efficient chemical synthesis of 5a-carba-alpha-D-mannose and its enzymatic elaboration to 5a-carba-alpha-D-mannose-6-phosphate, using yeast hexokinase, is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.