(1S,4S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-hydroxymethyl-2-cyclohexenol | 338460-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-hydroxymethyl-2-cyclohexenol
• 英文别名: (1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 338460-85-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: ODPOELXRXKYTRI-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-hydroxymethyl-2-cyclohexenol 在 potassium osmate(VI) 、 pyruvate kinase 、 磷烯醇丙酮酸 、 yeast hexokinase 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 5a-carba-α-D-mannopyranose-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of 5a-carba-α-d-mannose-6-phosphate

  摘要：

  An efficient chemical synthesis of 5a-carba-alpha-D-mannose and its enzymatic elaboration to 5a-carba-alpha-D-mannose-6-phosphate, using yeast hexokinase, is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.011
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (1S,4S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-hydroxymethyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)- and (+)-eutipoxide B using a base-catalyzed Diels–Alder reaction

  摘要：

  The asymmetric synthesis of eutipoxide B, a metabolite of the phytopathogenic fungus Eutypa lata, is described. Quick and efficient synthesis of each enantiomer was achieved through base-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions with 3-hydroxy-2-pyrone and chiral acrylates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00032-1