1-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-cyclopropyl]-but-3-en-1-ol | 203498-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-cyclopropyl]-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 203498-04-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: QNPDPGPITVAPNZ-JHOLWCCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-cyclopropyl]-but-3-en-1-ol 在 Candia cylindracea lipase sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(1R)-1-[(1R,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]-3-oxopropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  关于苏糖内酯总合成的研究：环丙烷-内酯链段的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的立体选择路线，以合成茄醛酸内酯的右手片段，在该方法中，首先合成关键的双功能环丙烷中间体2，然后以良好的总收率构建了八元内酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10731-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-cyclopropyl]-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于苏糖内酯总合成的研究：环丙烷-内酯链段的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的立体选择路线，以合成茄醛酸内酯的右手片段，在该方法中，首先合成关键的双功能环丙烷中间体2，然后以良好的总收率构建了八元内酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10731-6

文献信息

• Studies towards the total syntheses of solandelactones: Stereoselective synthesis of the cyclopropane - lactone segment
  作者：Sundararaman Varadarajan、Debendra K. Mohapatra、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10731-6

  日期：1998.2

  A concise stereoselective route to the right hand fragment of solandelactones have been developed, where initial synthesis of the key bifunctional cyclopropane intermediate 2 was followed by construction of the eight-membered lactone ring in good overall yield.

  已经开发了一种简单的立体选择路线，以合成茄醛酸内酯的右手片段，在该方法中，首先合成关键的双功能环丙烷中间体2，然后以良好的总收率构建了八元内酯环。