(E)-N-Methoxy-3-{(4R,5R)-5-[(E)-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-N-methyl-acrylamide | 630126-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N-Methoxy-3-{(4R,5R)-5-[(E)-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-N-methyl-acrylamide
• 英文别名: (E)-N-methoxy-3-[(4R,5R)-5-[(E)-3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 630126-43-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: NXFHVAUOGPLZBD-NVXYJICISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-Methoxy-3-{(4R,5R)-5-[(E)-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-N-methyl-acrylamide 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium chlorate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3S,4S,5R,6R,7R)-4,6,7-Trihydroxy-1-methyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于对称性的方法对Zaragozic酸的杂双环核心— C 2对称系列的模型研究

  摘要：

  通过以双向或会聚的方式快速对映选择性地构建多羟基二酮并进行基团选择性的分子内缩醛化，已实现了对标题结构模型的概念上新颖的访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二恶茂-4,5-二甲酸二乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-N-Methoxy-3-{(4R,5R)-5-[(E)-2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-N-methyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于对称性的方法对Zaragozic酸的杂双环核心— C 2对称系列的模型研究

  摘要：

  通过以双向或会聚的方式快速对映选择性地构建多羟基二酮并进行基团选择性的分子内缩醛化，已实现了对标题结构模型的概念上新颖的访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.021

文献信息

• A symmetry-based approach to the heterobicyclic core of the zaragozic acids—model studies in the C2-symmetric series
  作者：Anja Bierstedt、Jochen Roels、Junliang Zhang、Yuzhou Wang、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.021

  日期：2003.10

  A conceptually novel access to models for the title structures has been achieved by rapid enantioselective construction of polyhydroxy diketones in a two-directional or convergent fashion and group-selective intramolecular acetalization.

  通过以双向或会聚的方式快速对映选择性地构建多羟基二酮并进行基团选择性的分子内缩醛化，已实现了对标题结构模型的概念上新颖的访问。