11,12-dihydroxy-5,7-dimethoxy-coumestan | 88976-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 11,12-dihydroxy-5,7-dimethoxy-coumestan
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-8,9-dihydroxycoumestone；8,9-dihydroxy-1,3-dimethoxybenzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-6-one；8,9-dihydroxy-1,3-dimethoxy-6H-benzofuro[3,2-c] chromen-6-one；8,9-Dihydroxy-1,3-dimethoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one；8,9-dihydroxy-1,3-dimethoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 88976-08-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₇
• 分子量: 328.278
• InChiKey: GFNJDLRIWOLCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 11,12-dihydroxy-5,7-dimethoxy-coumestan 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxycoumestone
  参考文献：
  名称：

  Rao, P. Pulla; Srimannarayana, G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 945 - 947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 sodium 、 potassium carbonate 、 catechol oxidase from Ipomoea batatas (sweet potato) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11,12-dihydroxy-5,7-dimethoxy-coumestan
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚酶催化合成蟛蜞菊内酯，一种天然香豆素及其类似物

  摘要：

  生物催化在复杂有机分子的合成中起着重要作用。据报道，Wedelolactone 是一种天然香豆素，具有许多生物活性。一种从红薯汁中获得的新型高效酶用于 4-羟基香豆素与儿茶酚的缩合，在温和的反应条件下以中等到良好的产率生产葶苈内酯及其结构多样的类似物。因此，这种酶促方法创造了获得许多基于香豆素的化合物的机会，这些化合物是合成药学上重要分子的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1039/d2ob02081e

文献信息

• Wong; Antus; Gottsegen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 5, p. 661 - 665
  作者：Wong、Antus、Gottsegen、Fessler、Rao、Sonnenbichler、Wagner

  DOI：——

  日期：——
• Rao, P. Pulla; Srimannarayana, G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 945 - 947
  作者：Rao, P. Pulla、Srimannarayana, G.

  DOI：——

  日期：——
• Catecholase-catalyzed synthesis of wedelolactone, a natural coumestan and its analogs
  作者：Anushree Achari、Sourav Chatterjee、Sudip Dey、Tapas K. Kundu、Parasuraman Jaisankar

  DOI：10.1039/d2ob02081e

  日期：——

  Biocatalysis plays an important role in the synthesis of complex organic molecules. Wedelolactone, a natural coumestan, has been reported to have many bioactive properties. A novel and efficient enzyme obtained from sweet potato juice was used for condensation of 4-hydroxycoumarins with catechols to produce wedelolactone and its structurally diverse analogs in moderate to good yields under mild reaction

  生物催化在复杂有机分子的合成中起着重要作用。据报道，Wedelolactone 是一种天然香豆素，具有许多生物活性。一种从红薯汁中获得的新型高效酶用于 4-羟基香豆素与儿茶酚的缩合，在温和的反应条件下以中等到良好的产率生产葶苈内酯及其结构多样的类似物。因此，这种酶促方法创造了获得许多基于香豆素的化合物的机会，这些化合物是合成药学上重要分子的潜在组成部分。