2-(4-fluoroanilino)-4-methylquinoline | 134164-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluoroanilino)-4-methylquinoline
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-4-methylquinolin-2-amine
• CAS: 134164-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂
• 分子量: 252.291
• InChiKey: FNKRFOSLRICTFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluoroanilino)-4-methylquinoline 在 sodium nitrite 作用下， 以 硝酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-(4-fluoro-2-nitroanilino)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kaczmarek, Lukasz; Luniewski, Wojciech; Zagrodzki, Bogdan, Acta poloniae pharmaceutica, 2002, vol. 59, # 3, p. 199 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 selenium 、 potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-fluoroanilino)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Difluorocarbene Incorporation 合成喹啉和 2-官能化喹啉

  摘要：

  开发了一种通用方法，以允许在二氟卡宾前体存在下从邻-烯基苯胺从头构建喹啉和 C2 官能化喹啉。该方法利用伯苯胺与二氟卡宾缩合原位生成异氰化物的关键反应性。随后通过相邻的烯基α-加成异氰化物构建喹啉环。此外，当存在二氟卡宾前体和硒的组合时，通过邻位亲核加成，初步生成硒代异氰酸酯中间体。-烯基产生 2-SeH 喹啉。在第二亲核试剂如苯胺的存在下，苯胺与硒代异氰酸酯的竞争性亲核加成是优选的，生成硒脲中间体。邻位-烯基进一步亲核加成到硒脲，然后消除 H 2 Se 产生 2-氨基喹啉。这允许从容易获得的起始化合物一步多组分模块化制备各种 C2 官能化喹啉。该方法显示出良好的产率、范围和化学选择性。它操作方便且友好，无需处理令人不快的异氰化物。可利用二氟卡宾使伯胺转化为异氰化物来开发其他有趣的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200263

文献信息

• Base-controlled chemoselectivity reaction of vinylanilines with isothiocyanates for synthesis of quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives
  作者：Xi Zhang、Tong-Lin Wang、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8cc00062j

  日期：——

  Here, we report a base-controlled chemo-selective reaction of vinylanilines with alkyl/aryl isothiocyanates to afford quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives. The quinolino-2-thiones could be obtained in high yields in the presence of Et3N. Particularly interesting is that the reaction could produce the 2-aminoquinolines in the presence of K3PO4 with high selectivity.

  在这里，我们报告乙烯基苯胺与烷基/芳基异硫氰酸酯的碱控制化学选择性反应，以提供喹啉基-2-硫酮和2-氨基喹啉衍生物。在Et 3 N存在下，可以高产率获得喹啉-2--2-硫酮。特别有趣的是，在K 3 PO 4存在下，该反应可以产生2-氨基喹啉，具有高选择性。
• Kaczmarek, Lukasz; Luniewski, Wojciech; Zagrodzki, Bogdan, Acta poloniae pharmaceutica, 2002, vol. 59, # 3, p. 199 - 207
  作者：Kaczmarek, Lukasz、Luniewski, Wojciech、Zagrodzki, Bogdan、Godlewska, Joanna、Osiadacz, Jaroslaw、Wietrzyk, Joanna、Opolski, Adam、Peczynska-Czoch, Wanda

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Quinolines and 2‐Functionalized Quinolines by Difluorocarbene Incorporation
  作者：Ben‐Jie Jiang、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200263

  日期：2022.7.5

  2-SeH quinolines. In the presence of a second nucleophile such as anilines, competing nucleophilic addition of anilines to the selenoisocyanate is preferred, generating selenourea intermediate. Further nucleophilic addition of the ortho-alkenyl to selenourea followed by elimination of H2Se produces 2-aminoquinolines. This allows one-step multi-component modular preparation of various C2-functionalized

  开发了一种通用方法，以允许在二氟卡宾前体存在下从邻-烯基苯胺从头构建喹啉和 C2 官能化喹啉。该方法利用伯苯胺与二氟卡宾缩合原位生成异氰化物的关键反应性。随后通过相邻的烯基α-加成异氰化物构建喹啉环。此外，当存在二氟卡宾前体和硒的组合时，通过邻位亲核加成，初步生成硒代异氰酸酯中间体。-烯基产生 2-SeH 喹啉。在第二亲核试剂如苯胺的存在下，苯胺与硒代异氰酸酯的竞争性亲核加成是优选的，生成硒脲中间体。邻位-烯基进一步亲核加成到硒脲，然后消除 H 2 Se 产生 2-氨基喹啉。这允许从容易获得的起始化合物一步多组分模块化制备各种 C2 官能化喹啉。该方法显示出良好的产率、范围和化学选择性。它操作方便且友好，无需处理令人不快的异氰化物。可利用二氟卡宾使伯胺转化为异氰化物来开发其他有趣的反应。