(5R,6S)-6-hydroxy-5-methylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one | 81969-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6S)-6-hydroxy-5-methylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one
• 英文别名: (6S,6aR)-6-hydroxy-6a-methyl-1,4,5,6-tetrahydropentalen-2-one
• CAS: 81969-85-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: DUMSFMDHPYDCRU-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-hydroxy-5-methylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(R)-5-methylbicyclo<3.3.0>oct-1-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiral building blocks for fused cyclopentanoids: enantioselective synthesis of 5-methylbicyclo[3.3.0]oct-1-ene-3,6-dione and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a026
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 4-methylmorphine 4-oxide 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (5R,6S)-6-hydroxy-5-methylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral building blocks for fused cyclopentanoids: enantioselective synthesis of 5-methylbicyclo[3.3.0]oct-1-ene-3,6-dione and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a026

文献信息

• Chiral cyclopentanoid synthetic intermediates via asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2-disubstituted cyclopentanediones
  作者：Dee W. Brooks、Paul G. Grothaus、William L. Irwin

  DOI：10.1021/jo00135a039

  日期：1982.7
• BROOKS D. W.; WOODS K. W., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 10, 2036-2039
  作者：BROOKS D. W.、 WOODS K. W.

  DOI：——

  日期：——