(R)-4-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 180081-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 180081-85-0
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₇Si
• 分子量: 431.602
• InChiKey: RJLDNRTWDRDIAU-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-[(1S)-(tert-Butoxycarbonylamino)(carboxy)methyl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.

  DOI：

  10.1039/cc9960001521
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-4-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.

  DOI：

  10.1039/cc9960001521

文献信息

• Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid
  作者：Sung Ho Kang、Hyeong-Wook Choi

  DOI：10.1039/cc9960001521

  日期：——

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.