5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,10-trimethoxy-11,12-bis(trimethylsilyl)-8H-dibenzo(a,g)quinolizine | 87202-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,10-trimethoxy-11,12-bis(trimethylsilyl)-8H-dibenzo(a,g)quinolizine
• 英文别名: 5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,10-trimethoxy-11,12-bis(trimethylsilyl)-8H-dibenzoquinolizine
• CAS: 87202-20-8
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₃Si₂
• 分子量: 469.772
• InChiKey: RJAJSKNAFCMCJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,10-trimethoxy-11,12-bis(trimethylsilyl)-8H-dibenzo(a,g)quinolizine 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,10-trimethoxy-12-trimethylsilyl-8H-dibenzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化的原小ber碱合成中的辅助硅

  摘要：

  η 5 -环戊二烯基二羰基钴催化的1,2-双（炔丙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的cocyclization 4B和5与炔烃是提供一种新颖的合成进入tetrahydroprotoberberine细胞核。通过明智地选择三甲基甲硅烷基取代基，可以实现D环中的区域控制。的反应4B与在催化剂的存在下苄腈配料的稀土异奎诺[2,1- b ] -2,6-萘啶骨架，也区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88589-6
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-trimethylsilylethyne 、 6,7-dimethoxy-1-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)-2-(2-propynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,10-trimethoxy-11,12-bis(trimethylsilyl)-8H-dibenzo(a,g)quinolizine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化的原小ber碱合成中的辅助硅

  摘要：

  η 5 -环戊二烯基二羰基钴催化的1,2-双（炔丙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的cocyclization 4B和5与炔烃是提供一种新颖的合成进入tetrahydroprotoberberine细胞核。通过明智地选择三甲基甲硅烷基取代基，可以实现D环中的区域控制。的反应4B与在催化剂的存在下苄腈配料的稀土异奎诺[2,1- b ] -2,6-萘啶骨架，也区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88589-6

文献信息

• Auxiliary silicon in regioselective cobalt catalyzed protoberberine syntheses
  作者：Russell L. Hillard、Carol A. Parnell、K.Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88589-6

  日期：1983.1

  η5-Cyclopentadienyl dicarbonyl cobalt catalyzes the cocyclization of 1,2-bis(propargyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4b and 5 with alkynes to provide a novel synthetic entry into the tetrahydroprotoberberine nucleus. By judicious choice of trimethylsilyl substituents, regiocontrol in the D-ring can be achieved. Reaction of 4b with benzonitrile in the presence of the catalyst furnishes the rare isoquino[2

  η 5 -环戊二烯基二羰基钴催化的1,2-双（炔丙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的cocyclization 4B和5与炔烃是提供一种新颖的合成进入tetrahydroprotoberberine细胞核。通过明智地选择三甲基甲硅烷基取代基，可以实现D环中的区域控制。的反应4B与在催化剂的存在下苄腈配料的稀土异奎诺[2,1- b ] -2,6-萘啶骨架，也区域选择性。