三炔基NPC | 952308-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 三炔基NPC
• 英文名称: 3,6-diethynyl-9-(4-ethynylphenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-diethynyl-N-(4-ethynylphenyl)carbazole；3,6-Diethynyl-9-(4-ethynylphenyl)-9H-carbazole；3,6-diethynyl-9-(4-ethynylphenyl)carbazole
• CAS: 952308-20-2
• 化学式: C₂₄H₁₃N
• 分子量: 315.374
• InChiKey: SDWJQDOJOZUTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonylchlorohydridobis(triisopropylphosphine)ruthenium(II) 、 三炔基NPC 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯基钌改性咔唑的多电致变色和电子偶联

  摘要：

  六种咔唑衍生的单核，二核和三核钌配合物是由区域-和-区域制备的，这些复合物具有一到三个方锥，五配位的{Ru（CO）Cl（P i Pr 3）2（CH CH-）}实体。氢化物前体HRu（CO）Cl（P i Pr 3）2的立体定向插入相应乙炔化N的C C键中取代咔唑。它们通过IR，UV / Vis和NMR光谱，电化学进行表征，并在多达四个不同的氧化态下通过UV / Vis / NIR和IR光谱电化学进行表征。通过EPR光谱进一步研究了它们的自由基阳离子。实验研究得到（TD-）DFT计算的补充。对这些配合物的电化学研究表明，有两到四个可逆的，连续的单电子氧化过程。半波电势分离Δ Ë ½个别氧化还原波和所导出的歧化常数之间ķ Ç表明中间氧化态对于歧化是足够稳定的，以在溶液中产生和研究。光谱数据表明，咔唑配体对每次氧化都有重要贡献，乙烯基钌部分明显参与了较低的氧化步骤。UV / Vis / NIR光谱

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.05.010
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-[3,6-Bis(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)carbazol-9-yl]phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 氢氧化钾 、 异丙醇 作用下， 反应 3.0h， 以1.2 g的产率得到三炔基NPC
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of deep blue emitters from starburst carbazole/fluorene compounds

  摘要：

  A series of well-defined, highly fluorescent starburst compounds with a carbazole core and oligo(2,7-fluorene ethynylene) arms have been synthesized by Sonogashira coupling reaction and fully characterized. These conjugated compounds exhibit good solubility, high thermal stability, and excellent fluorescence quantum yields (up to 0.99). The incorporation of carbazole core interrupted the main-chain conjugation and resulted in blue-shifted absorption and emission. Moreover, deep blue light has been approached from organic light-emitting diodes (OLEDs) adopting these compounds as emitting layer. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.059

文献信息

• Polyelectrochromism and electronic coupling in vinylruthenium-modified carbazoles
  作者：Obadah S. Abdel-Rahman、Muhammad T. Jan、Steffen Oßwald、Rainer F. Winter

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.010

  日期：2017.11

  Ru(CO)Cl(PiPr3)2(CHCH-)} entities were prepared by the regio- and stereospecific insertion of the hydride precursor HRu(CO)Cl(PiPr3)2 into the CC bond of the corresponding ethynylated N-substituted carbazoles. They were characterized by IR, UV/Vis, and NMR spectroscopy, electrochemistry, and, in up to four different oxidation states, by UV/Vis/NIR and IR spectroelectrochemistry. Their radical cations were additionally

  六种咔唑衍生的单核，二核和三核钌配合物是由区域-和-区域制备的，这些复合物具有一到三个方锥，五配位的Ru（CO）Cl（P i Pr 3）2（CH CH-）}实体。氢化物前体HRu（CO）Cl（P i Pr 3）2的立体定向插入相应乙炔化N的C C键中取代咔唑。它们通过IR，UV / Vis和NMR光谱，电化学进行表征，并在多达四个不同的氧化态下通过UV / Vis / NIR和IR光谱电化学进行表征。通过EPR光谱进一步研究了它们的自由基阳离子。实验研究得到（TD-）DFT计算的补充。对这些配合物的电化学研究表明，有两到四个可逆的，连续的单电子氧化过程。半波电势分离Δ Ë ½个别氧化还原波和所导出的歧化常数之间ķ Ç表明中间氧化态对于歧化是足够稳定的，以在溶液中产生和研究。光谱数据表明，咔唑配体对每次氧化都有重要贡献，乙烯基钌部分明显参与了较低的氧化步骤。UV / Vis / NIR光谱
• Synthesis and characterization of deep blue emitters from starburst carbazole/fluorene compounds
  作者：Zujin Zhao、Xinjun Xu、Xiaopeng Chen、Xiaoming Wang、Ping Lu、Gui Yu、Yunqi Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.059

  日期：2008.3

  A series of well-defined, highly fluorescent starburst compounds with a carbazole core and oligo(2,7-fluorene ethynylene) arms have been synthesized by Sonogashira coupling reaction and fully characterized. These conjugated compounds exhibit good solubility, high thermal stability, and excellent fluorescence quantum yields (up to 0.99). The incorporation of carbazole core interrupted the main-chain conjugation and resulted in blue-shifted absorption and emission. Moreover, deep blue light has been approached from organic light-emitting diodes (OLEDs) adopting these compounds as emitting layer. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.