(5E,13E)-(3aR,4R,9S,14aS)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-9-methyl-2,3,3a,9,10,11,12,14a-octahydro-1H,4H-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-7-one | 126761-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5E,13E)-(3aR,4R,9S,14aS)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-9-methyl-2,3,3a,9,10,11,12,14a-octahydro-1H,4H-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-7-one
• CAS: 126761-02-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: HFRWIOGDIYYJMF-GJHSXDBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,13E)-(3aR,4R,9S,14aS)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-9-methyl-2,3,3a,9,10,11,12,14a-octahydro-1H,4H-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-7-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,6S,11aS,14aR)-1-hydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的环氧-烯丙基硅烷的环化反应，全合成（+）-布雷菲德菌素C

  摘要：

  使用路易斯酸介导的手性环氧烯丙基硅烷的环化作为关键步骤，已经实现了对（+）-布雷菲德菌素C的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80524-4
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (5E,13E)-(3aR,4R,9S,14aS)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-9-methyl-2,3,3a,9,10,11,12,14a-octahydro-1H,4H-8-oxa-cyclopentacyclotridecen-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的环氧-烯丙基硅烷的环化反应，全合成（+）-布雷菲德菌素C

  摘要：

  使用路易斯酸介导的手性环氧烯丙基硅烷的环化作为关键步骤，已经实现了对（+）-布雷菲德菌素C的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80524-4